(+/-)-1',5',7',8'-tetrahydro-8'-allyl-3'-cyanospiro[1,3-dioxolane-2,6'(2'H)-quinolin]-2'-one | 721965-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1',5',7',8'-tetrahydro-8'-allyl-3'-cyanospiro[1,3-dioxolane-2,6'(2'H)-quinolin]-2'-one
• 英文别名: 2'-Oxo-8'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,5,7,8-tetrahydroquinoline]-3'-carbonitrile
• CAS: 721965-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: UBKTYXWADSDPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1',5',7',8'-tetrahydro-8'-allyl-3'-cyanospiro[1,3-dioxolane-2,6'(2'H)-quinolin]-2'-one 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-7',8'-dihydro-8'-allyl-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  石杉碱 A 的 10 个取代类似物的关键中间体的简便实用合成

  摘要：

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。

  DOI：

  10.1081/scc-120001506
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allyl-1,4-cyclohexanedione-4-monoethylene ketal 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-1',5',7',8'-tetrahydro-8'-allyl-3'-cyanospiro[1,3-dioxolane-2,6'(2'H)-quinolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱 A 的 10 个取代类似物的关键中间体的简便实用合成

  摘要：

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。

  DOI：

  10.1081/scc-120001506

文献信息

• FACILE AND PRACTICAL SYNTHESIS OF THE KEY INTERMEDIATE OF 10-SUBSTITUTED ANALOGUES OF HUPERZINE A
  作者：Guo-Chun Zhou、Da-Yuan Zhu

  DOI：10.1081/scc-120001506

  日期：2002.1.1

  Exploring from compound 8 to construct pyridone ring and form compound 11, then through decarboxylation to afford compound 14. Alkylation of compound 16 also gave 14. Subsequent work provided the key intermediate 5.

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。