(+/-)-2-allyl-1,4-cyclohexanedione-4-monoethylene ketal | 182173-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-allyl-1,4-cyclohexanedione-4-monoethylene ketal
• 英文别名: 2-allyl-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene acetal；2-(2-Propenyl)cyclohexanedione 4-(ethylene ketal)；2-allyl-1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal；7-Prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 182173-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SIDLEFTVDQLAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-allyl-1,4-cyclohexanedione-4-monoethylene ketal 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-7',8'-dihydro-8'-allyl-3'-carboxyl-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  石杉碱 A 的 10 个取代类似物的关键中间体的简便实用合成

  摘要：

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。

  DOI：

  10.1081/scc-120001506
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-2-allyl-1,4-cyclohexanedione-4-monoethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  石杉碱 A 的 10 个取代类似物的关键中间体的简便实用合成

  摘要：

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。

  DOI：

  10.1081/scc-120001506

文献信息

• Electrostatic Effects on the Reactions of Cyclohexanone Oxocarbenium Ions
  作者：Glen Baghdasarian、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo060968z

  日期：2006.9.1

  Nucleophilic substitution reactions of 4-substituted cyclohexanone acetals display different selectivities depending upon the electronic nature of the substituent. Alkyl groups favor equatorial positions in the oxocarbenium ions, but alkoxy groups prefer axial conformers. The reactions of acetals with alkoxy groups constrained to either equatorial or axial positions suggest that the presence of an

  根据取代基的电子性质，4-取代的环己酮缩醛的亲核取代反应显示出不同的选择性。烷基有利于氧碳鎓离子中的赤道位置，而烷氧基则优选轴向构象异构体。乙缩醛与被限制在赤道或轴向位置的烷氧基的反应表明，轴向烷氧基的存在会扭曲氧碳鎓离子，从而改变其固有的偏爱于面部发作。
• Synthetic studies about strychnopivotine: synthesis of the bridged azatricyclic fragment
  作者：Daniel Solé、Xavier Urbaneja、Alejandro Cordero-Vargas、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.098

  日期：2007.10

  Pd(0)-promoted coupling of an amino-tethered vinyl iodide and ketone enolate is the key step to synthesize the CDE ring system of the indole alkaloid strychnopivotine. Attempts to induce the same process in a compound bearing an o-nitrophenyl group as a latent indole moiety failed.

  Pd（0）促进的氨基束缚乙烯基碘化物和酮烯醇酸酯的偶联是合成吲哚生物碱斜纹夜蛾碱CDE环系统的关键步骤。尝试在带有邻硝基苯基作为潜在吲哚部分的化合物中诱导相同的过程失败。
• <i>De Novo</i> Diastereoselective Synthesis of 1-Hydroxyl Allogibberic Methyl Ester <i>en Route</i> to Diverse Bioactive Molecules
  作者：Jinyan Chen、Yunxia Yang、Chuanhua Wu、Liang Huo、Xingang Xie、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02422

  日期：2022.9.9

  diastereoselective manner. Key reactions of the synthesis include a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, a Lewis acid-catalyzed reductive Prins cyclization reaction, and a SmI2-mediated transannular pinacol coupling reaction. The synthesis provides a new avenue to access diverse relevant bioactive molecules.

  第一次从头合成 1-羟基同源甲基酯，在生成pharbinilic acid 和其他生物活性分子的过程中，以非对映选择性方式完成。该合成的关键反应包括 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应、Lewis 酸催化的还原 Prins 环化反应和 SmI 2介导的跨环频哪醇偶联反应。该合成为获取各种相关生物活性分子提供了新途径。
• [EN] OXA-IBOGAINE INSPIRED ANALOGUES FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] ANALOGUES INSPIRÉS D'OXA-IBOGAÏNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2022170268A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention provides a compound having the structure: [STRUCTURE}, wherein D,E,F,X1, X2 and R1-R14 are as defined herein; a pharmaceutical composition comprising said compound and a pharmaceutically acceptable carrier; and a method of treating a subject afflicted with a substance use disorder, opioid withdrawal symptoms, a depressive disorder, a mood disorder, an anxiety disorder, Parkinson's disease, traumatic brain injury, a headache, a migraine, or of altering the psychological state or enhancing the effect of psychotherapy, comprising administering to the subject an effective amount of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：[结构]，其中D、E、F、X1、X2和R1-R14的定义如本文所述；一种包括该化合物和药学上可接受的载体的药物组合物；以及一种治疗物质使用障碍、阿片类戒断症状、抑郁症、情绪障碍、焦虑症、帕金森病、创伤性脑损伤、头痛、偏头痛或改变心理状态或增强心理治疗效果的方法，包括向受试者施用该化合物或其药学上可接受的盐的有效量。
• Direct Catalytic Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by Combination of Transition-Metal and Organocatalysis
  作者：Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200504021

  日期：2006.3.13