ethyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 278796-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 278796-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₅S
• 分子量: 450.983
• InChiKey: LXQMWTMNOHYDKC-XBYSBRQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-O-[3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌的阿拉伯呋喃糖苷：高度分支的六糖及其相关片段的合成，其中包含β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  摘要：

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  DOI：

  10.1021/jo010910e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌的阿拉伯呋喃糖苷：高度分支的六糖及其相关片段的合成，其中包含β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  摘要：

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  DOI：

  10.1021/jo010910e

文献信息

• Automated Glycan Assembly of Mycobacterial Hexaarabinofuranoside and Docosasaccharide Arabinan (Ara <i>f</i> ₂₃ ) Motifs found on <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Narayana Murthy Sabbavarapu、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.202300032

  日期：——

  oligo-arabinoses proves access to important tools useful in studying the cell surface of mycobacterium tuberculosis. Key to a robust process is protected orthogonal thiofuranoside building blocks that will be helpful for the synthesis of other arabinose containing glycans found in the envelope of Mycobacterium tuberculosis.

  寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。
• The First Total Synthesis of a Highly Branched Arabinofuranosyl Hexasaccharide Found at the Nonreducing Termini of Mycobacterial Arabinogalactan and Lipoarabinomannan
  作者：Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol005907g

  日期：2000.5.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of the arabinofuranosyl hexasaccharide present at the nonreducing termini of mycobacterial arabinogalactan and lipoarabinomannan is reported. The oligosaccharide was prepared as its methyl glycoside via a route that is both highly efficient and convergent. Addition of two beta-D arabinofuranosyl residues simultaneously in high yield and with excellent stereocontrol was the key step of the synthesis.