(3aS,4R,6aR)-5-Benzyl-4-((S)-1-benzyloxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 132489-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-5-Benzyl-4-((S)-1-benzyloxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 132489-31-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: YJMWMTMUNJPASS-OLKYXYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-5-Benzyl-4-((S)-1-benzyloxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (S)-4-((3aS,4R,6aR)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-benzyloxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-D-ribitol 在 钯 四氢呋喃 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.42h， 生成 (3aS,4R,6aR)-5-Benzyl-4-((S)-1-benzyloxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712

文献信息

• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2712-2718
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——