(2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine | 132430-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 132430-68-3
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₃
• 分子量: 505.657
• InChiKey: VWYXXMVZPGYBDT-IWWXRALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(3aS,4R,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-4-phenylmethoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-trityloxymethyl-4-butanolide 在 钯 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140

文献信息

• Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.
  作者：Nobuo IKOTA、Akira HANAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2712

  日期：——

  (-)-Swainsonine (1) and (-)-8-epi-swainsonine were synthesized from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives. (2R, 3S, 4R)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrolidine derivatives (9a and 9b) were prepared by cis-dihydroxylation of α, β-unsaturated compounds 6, 10 and 15 with OsO4 as the key reaction. The diastereoselective allylation of the aldehydes 18 derived from 9a and 9g, followed by cyclization, gave 1 and (-)-8-epi-swainsonine.

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。
• Synthesis, α-mannosidase inhibition studies and molecular modeling of 1,4-imino-ᴅ-lyxitols and their C-5-altered <i>N</i>-arylalkyl derivatives
  作者：Martin Kalník、Sergej Šesták、Juraj Kóňa、Maroš Bella、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.19.24

  日期：——

  found to be the most potent inhibitor of AMAN-2 (Ki = 0.19 μM), whose amino acid sequence and 3D structure of the active site are almost identical to the human α-mannosidase II (GMII). Although 6-deoxy-DIM was 3.5 times more potent toward AMAN-2 than DIM, their selectivity profiles were almost the same. N-Arylalkylation of 6-deoxy-DIM resulted only in a partial improvement as the selectivity was enhanced

  报道了1,4-亚氨基-ᴅ-lyxitols 及其在 C-5 处改变的N -芳基烷基衍生物的合成。研究了它们对四种 GH38 α-甘露糖苷酶（两种高尔基体类型：来自黑腹果蝇的 GMIIb 和来自秀丽隐杆线虫的 AMAN-2 ，以及两种溶酶体类型：来自黑腹果蝇的 LMAnII 和来自刀豆属的 JBMAn ）的抑制活性和选择性。6-Deoxy-DIM 被发现是最有效的 AMAN-2 抑制剂 ( K i= 0.19 μM)，其氨基酸序列和活性位点的 3D 结构与人 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 几乎相同。尽管 6-脱氧-DIM 对 AMAN-2 的效力是 DIM 的 3.5 倍，但它们的选择性曲线几乎相同。6-脱氧-DIM 的N-芳基烷基化仅导致部分改进，因为选择性以效力为代价得到提高。通过分子模型分析了相应抑制剂：酶复合物的结构和理化性质。
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2712-2718
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——