diethyl 2-acetamide-2-(4-iodobenzyl)malonate | 22680-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamide-2-(4-iodobenzyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-(4-iodobenzyl)malonate；Diethyl-p-iodbenzyl-acetamidomalonat；Diethyl 2-acetamido-2-[(4-iodophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 22680-51-9
• 化学式: C₁₆H₂₀INO₅
• 分子量: 433.243
• InChiKey: QPEUYZJQFRZQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamide-2-(4-iodobenzyl)malonate 在 盐酸 、 acylase 、 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-硼-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING 4-BORONO-L-PHENYLALANINE AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 4-BORONO-L-PHÉNYLALANINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  [JA] ４－ボロノ－Ｌ－フェニルアラニン及びその中間体の製造方法

  摘要：

  本发明提供了4-酰基-L-苯丙氨酸及其中间体的制备方法。其中，通过从式（I）化合物制备式（II）化合物，其中X代表Cl、F、Br或I，R1代表NR11R12，其中R11代表H或氨基保护基，R12代表氨基保护基，R2代表COOR21，其中R21代表H或直链或支链的C1-C10烷基或苯甲基，R3代表H或COOR31，其中R31代表直链或支链的C1-C10烷基或苯甲基，R4代表硼酸（B（OH）2）、硼酸酯或硼酸酰胺中的任何一种；其中，化合物（I）在金属卤化物存在下与直链或支链的C1-C10烷基镁卤化物反应是第一步骤；化合物由第一步骤得到，并与硼酸酯或硼酸酰胺反应是第二步骤。

  公开号：

  WO2022102565A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 以75%的产率得到diethyl 2-acetamide-2-(4-iodobenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING 4-BORONO-L-PHENYLALANINE AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 4-BORONO-L-PHÉNYLALANINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  [JA] ４－ボロノ－Ｌ－フェニルアラニン及びその中間体の製造方法

  摘要：

  本发明提供了4-酰基-L-苯丙氨酸及其中间体的制备方法。其中，通过从式（I）化合物制备式（II）化合物，其中X代表Cl、F、Br或I，R1代表NR11R12，其中R11代表H或氨基保护基，R12代表氨基保护基，R2代表COOR21，其中R21代表H或直链或支链的C1-C10烷基或苯甲基，R3代表H或COOR31，其中R31代表直链或支链的C1-C10烷基或苯甲基，R4代表硼酸（B（OH）2）、硼酸酯或硼酸酰胺中的任何一种；其中，化合物（I）在金属卤化物存在下与直链或支链的C1-C10烷基镁卤化物反应是第一步骤；化合物由第一步骤得到，并与硼酸酯或硼酸酰胺反应是第二步骤。

  公开号：

  WO2022102565A1