(2R,3S,4R)-N-benzyl-2-<(1S)-1-hydroxy-3-butenyl>-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine | 113626-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-benzyl-2-<(1S)-1-hydroxy-3-butenyl>-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine
• 英文别名: (1S)-1-[(3aS,4R,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 113626-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: VGVQIZAIIBSCFC-YLFCFFPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-benzyl-2-<(1S)-1-hydroxy-3-butenyl>-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-D-ribitol 在 钯 四氢呋喃 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.42h， 生成 (2R,3S,4R)-N-benzyl-2-<(1S)-1-hydroxy-3-butenyl>-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712

文献信息

• SYNTHESIS OF (-) -SWAINSONINE AND OPTICALLY ACTIVE 3, 4-DIHYDROXY-2-HYDROXYMETHYLPYRROLIDINES
  作者：Nobuo Ikota、Akira Hanaki

  DOI：10.1248/cpb.35.2140

  日期：——

  (-) -Swainsonine, (2R, 3S, 4R) -and (2R, 3R, 4R) -3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine (2 and 3) were synthesized stereoselectively starting from (R) -and (S) -glutamic acid derivatives, respectively.

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2712-2718
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——