(1R,2R,4R,5R,6R)-2-acetoxy-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-7-oxabicyco[2.2.1]heptane-2-carbonitrile | 930117-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5R,6R)-2-acetoxy-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-7-oxabicyco[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• 英文别名: [(1R,2R,6R,7R,8R)-8-cyanospiro[3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-4,1'-cyclohexane]-8-yl] acetate
• CAS: 930117-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: YAPGQHQCGDNOOG-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5R,6R)-2-acetoxy-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-7-oxabicyco[2.2.1]heptane-2-carbonitrile 在 sodium methylate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2Z)-[(1S,4R,5R,6S)-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene]ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  全合成的（2 Z）-[（4 R，5 R，6 S）-6-（β -D-葡糖基烷氧基）-4,5-二羟基环己-2-烯-1-亚基]乙腈，一种来自Ilex的氰基葡萄糖苷华宝

  摘要：

  从光学纯的Diels–Alder加合物（（+）- 3）开始，九个步骤（总收率为9％）实现了最初从华氏冬青属植物中分离出来的非氰基氰基葡萄糖苷1的总合成。合成的关键步骤，糖基化，是在Koenigs-Knorr条件下进行的，该条件与为（-）-紫草精苷和（-）-紫胶苷的总合成开发的条件紧密相关。我们必须调节用于糖苷配基的两个自由的顺式构型的OH基的保护基，其以非常好的收率（62％）提供了所需的β -d-葡糖苷中间体15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790015
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-yl acetate 、 环己酮 、 丙酮 在 四氧化锇 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 以71%的产率得到(1R,2R,4R,5R,6R)-2-acetoxy-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-7-oxabicyco[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  全合成的（2 Z）-[（4 R，5 R，6 S）-6-（β -D-葡糖基烷氧基）-4,5-二羟基环己-2-烯-1-亚基]乙腈，一种来自Ilex的氰基葡萄糖苷华宝

  摘要：

  从光学纯的Diels–Alder加合物（（+）- 3）开始，九个步骤（总收率为9％）实现了最初从华氏冬青属植物中分离出来的非氰基氰基葡萄糖苷1的总合成。合成的关键步骤，糖基化，是在Koenigs-Knorr条件下进行的，该条件与为（-）-紫草精苷和（-）-紫胶苷的总合成开发的条件紧密相关。我们必须调节用于糖苷配基的两个自由的顺式构型的OH基的保护基，其以非常好的收率（62％）提供了所需的β -d-葡糖苷中间体15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790015