(S)-methyl 4-((R)-2-acetoxy-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate | 1347751-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-methyl 4-((R)-2-acetoxy-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(1R)-2-acetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 1347751-48-7
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 410.542
• InChiKey: VIZWXIMKTSKZGP-CWTRNNRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-((R)-2-acetoxy-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(3S,3aR,6R)-methyl 6-acetoxy-3a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydropentalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  组合 C?H 功能化/Cope 重排的计算引导立体控制

  摘要：

  控制中的非对映选择性：通过底物的设计， CH官能化/Cope重排反应的合成效用得到了极大的扩展，底物将通过船过渡态而不是椅过渡态进行反应。形成的产物具有与之前获得的相反的非对映选择性（参见方案，ABSA=乙酰氨基苯磺酰叠氮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103568
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxopentanoate 在 Rh₂(S-PTAD)4 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (S)-methyl 4-((R)-2-acetoxy-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  组合 C?H 功能化/Cope 重排的计算引导立体控制

  摘要：

  控制中的非对映选择性：通过底物的设计， CH官能化/Cope重排反应的合成效用得到了极大的扩展，底物将通过船过渡态而不是椅过渡态进行反应。形成的产物具有与之前获得的相反的非对映选择性（参见方案，ABSA=乙酰氨基苯磺酰叠氮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103568