(S)-4-(3,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzyl)-3-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one | 143503-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (S)-4-(3,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzyl)-3-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
• CAS: 143503-88-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: ALIKCRHFMLTZHA-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzyl)-3-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 iron(III) perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 gomisin A
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 、 三氯化硼 作用下， 生成 (S)-4-(3,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzyl)-3-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x