10β-allyloxy-10α-trifluoromethyl-deoxoartemisinin | 518036-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10β-allyloxy-10α-trifluoromethyl-deoxoartemisinin
• 英文别名: (3R,5aalpha,8aalpha,12aR)-Decahydro-10beta-(allyloxy)-10-(trifluoromethyl)-3,6alpha,9beta-trimethyl-3beta,12alpha-epoxypyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin；(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-10-prop-2-enoxy-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 518036-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃O₅
• 分子量: 392.416
• InChiKey: XPMQUCWKXIKISQ-QOBNMGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-allyloxy-10α-trifluoromethyl-deoxoartemisinin 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到10β-carboxymethoxy-10α-trifluoromethyldeoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  氟青蒿素：蒿甲醚和青蒿琥酯的三氟甲基类似物。

  摘要：

  青蒿素的一系列C-10三氟甲基醚的合成已从关键的溴化物8中完成，而溴化物本身是由青蒿素分两步进行的。用甲醇，乙醇或琥珀酸取代8可使β-蒿甲醚，β-蒿甲醚或青蒿琥酯的C-10 CF（3）类似物分别以良好的产率（高达89％）获得。在青蒿素C-10处CF（3）基团的存在明显增加了在模拟胃酸条件下的化学稳定性。例如，发现青蒿醚的CF（3）类似物比青蒿醚本身稳定约45倍。CF（3）部分对生物活性的影响也被强调。CF（3）类似物的蒿甲醚和蒿甲醚对感染了伯氏疟原虫NK173的小鼠表现出很高的体内抗疟活性，

  DOI：

  10.1021/jm0310333
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 10-bromo-1,5,9-trimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadecane 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到10β-allyloxy-10α-trifluoromethyl-deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  10-三氟甲基蒿甲醚和青蒿琥酯的制备。六氟丙烷-2-醇对取代反应的影响。

  摘要：

  为了制备重要抗疟药例如蒿甲醚和青蒿琥酯的10-三氟甲基类似物，研究了由青蒿素衍生的10-三氟甲基半缩酮6和溴化物4的取代反应。尽管6在各种条件下似乎都没有反应性，但溴化4在亲电子助剂或非催化条件下很容易被甲醇取代。反应的优化揭示了CH（2）Cl（2）作为溶剂的作用，以避免竞争性消除过程，以及六氟-2-丙醇（HFIP）在增加取代反应的速率和立体选择性方面的关键影响（de > 98％）。该反应的效率以各种醇和羧酸盐为例（产率高达89％）。

  DOI：

  10.1021/jo035174o