3-(4-chloro-2-pyrimidinyl)benzaldehyde | 97603-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-pyrimidinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(4-chloropyrimidin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 97603-40-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: SZHUIQFRNWOQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-2-pyrimidinyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-Hydrazino-2-pyrimidinyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023
• 作为产物：
  描述：

  2-<3-(diethoxymethyl)phenyl>-4(1H)-pyrimidinone 、 三氯氧磷 在 三氯氧磷 、 residue 、 乙醚 作用下， 反应 16.0h， 以Trituration of the residue with ether gave 0.4 g of 3-(4-chloro-2-pyrimidinyl)benzaldehyde, mp 136°-138° C. (the slower moving spot) which的产率得到3-(4-chloro-2-pyrimidinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-substituted[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines

  摘要：

  这项发明涉及选择自式I的5-取代[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2胺，其作为抗哮喘药物具有活性。

  公开号：

  US04579848A1

文献信息

• MEDWID, JEFFREY B.;PAUL, ROLF;BAKER, JANNIE S.;BROCKMAN, JOHN A.;DU, MILA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1230-1241
  作者：MEDWID, JEFFREY B.、PAUL, ROLF、BAKER, JANNIE S.、BROCKMAN, JOHN A.、DU, MILA+

  DOI：——

  日期：——
• PAUL, R.;HARDY, R. A. ,, JR.;BROCKMAN, J. A.
  作者：PAUL, R.、HARDY, R. A. ,, JR.、BROCKMAN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Substituted(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidin-2-amines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0132851B1

  公开（公告）日：1989-10-04
• US4579848A
  申请人：——

  公开号：US4579848A

  公开（公告）日：1986-04-01