3-<4-acetamidomethyl-5-benzyloxy-6-methyl-3-pyridyl>propanol | 139392-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<4-acetamidomethyl-5-benzyloxy-6-methyl-3-pyridyl>propanol
• 英文别名: N-[[5-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-3-phenylmethoxypyridin-4-yl]methyl]acetamide
• CAS: 139392-25-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: IJMMXVMENBANAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-acetamidomethyl-5-benzyloxy-6-methyl-3-pyridyl>propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 3,7-二甲基-10-(3-(4-氨基甲基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基)丙基)-3,7,10-三氮杂三环(3.3.3.0(1,5))十一烷
  参考文献：
  名称：

  合成转氨酶的潜在双功能模拟物。

  摘要：

  作为转氨酶的潜在双功能模拟物3,7-二甲基-10- [3-（4-氨基甲基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基）丙基] -3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（ [1,5）]十一烷（I）的合成是通过全碳将3,7-二甲基-3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（1,5）]十一烷（II）连接到吡ido胺核上链。吡啶环与II之间的链长限制为三个原子单元，因此II在转氨过程中发生双功能作用的可能性最大。以其质子化形式，最靠近吡啶环的氮不能将质子分子内递送至发育中氨基酸的α-碳。为了使合成路线普遍适用，侧臂碱基的引入被安排在合成的后期，以便可以轻松地使用不同的二胺或多胺代替II，以制备可能具有双功能催化活性的其他目标分子。这种布置还大大降低了中间体的极性和水溶性，因此这些化合物的纯化变得容易得多。本文所述的在C-4亚甲基上引入氨基官能团的方法提供了当前使用的替代方法（肟的还原）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0060
• 作为产物：
  描述：

  alpha4,3-异亚丙基异吡哆醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-<4-acetamidomethyl-5-benzyloxy-6-methyl-3-pyridyl>propanol
  参考文献：
  名称：

  合成转氨酶的潜在双功能模拟物。

  摘要：

  作为转氨酶的潜在双功能模拟物3,7-二甲基-10- [3-（4-氨基甲基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基）丙基] -3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（ [1,5）]十一烷（I）的合成是通过全碳将3,7-二甲基-3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（1,5）]十一烷（II）连接到吡ido胺核上链。吡啶环与II之间的链长限制为三个原子单元，因此II在转氨过程中发生双功能作用的可能性最大。以其质子化形式，最靠近吡啶环的氮不能将质子分子内递送至发育中氨基酸的α-碳。为了使合成路线普遍适用，侧臂碱基的引入被安排在合成的后期，以便可以轻松地使用不同的二胺或多胺代替II，以制备可能具有双功能催化活性的其他目标分子。这种布置还大大降低了中间体的极性和水溶性，因此这些化合物的纯化变得容易得多。本文所述的在C-4亚甲基上引入氨基官能团的方法提供了当前使用的替代方法（肟的还原）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0060