6-hydroxy-5-isobutyl-8a-isopropyl-1,1,3,3,10,10,12,12-octamethyl-7-(3-methylbutanoyl)-1,5,10,13b-tetrahydro-2H-benzofuro[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthene-2,4,11,13-(3H,8aH,12H)-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-hydroxy-5-isobutyl-8a-isopropyl-1,1,3,3,10,10,12,12-octamethyl-7-(3-methylbutanoyl)-1,5,10,13b-tetrahydro-2H-benzofuro[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthene-2,4,11,13-(3H,8aH,12H)-tetraone
• 英文别名: (±)-tomentosone A；(10R,16S,24S)-12-hydroxy-5,5,7,7,19,19,21,21-octamethyl-13-(3-methylbutanoyl)-10-(2-methylpropyl)-16-propan-2-yl-3,15,17-trioxahexacyclo[12.10.0.02,11.04,9.016,24.018,23]tetracosa-1,4(9),11,13,18(23)-pentaene-6,8,20,22-tetrone
• 化学式: C₄₁H₅₂O₉
• 分子量: 688.858
• InChiKey: BOQJRPMFGRXRRH-QQPRLVNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-isobutyl-8a-isopropyl-1,1,3,3,10,10,12,12-octamethyl-7-(3-methylbutanoyl)-1,5,10,13b-tetrahydro-2H-benzofuro[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthene-2,4,11,13-(3H,8aH,12H)-tetraone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-hydroxy-5-isobutyl-8a-isopropyl-1,1,3,3,10,10,12,12-octamethyl-7-(3-methylbutanoyl)-1,5,10,13b-tetrahydro-2H-benzofuro[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthene-2,4,11,13-(3H,8aH,12H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial Tomentosones A 和 B 的仿生全合成

  摘要：

  首次仿生全合成天然间苯三酚 tomentosones A 和 B 及其类似物。合成策略主要是指潜在的生物合成前体及其通过结构实体的化学进化可能组装的片段序列，并能够以实用的方式快速获取标题化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02943
• 作为产物：
  描述：

  苯异戊二酮 在 aluminum(III) fluoride 、 四氯化钛 、 (11aS)-3,7-bis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxidediindeno[7,1-de:1′,7′-fg][1,3,2]dioxaphosphocin 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 247.92h， 生成 6-hydroxy-5-isobutyl-8a-isopropyl-1,1,3,3,10,10,12,12-octamethyl-7-(3-methylbutanoyl)-1,5,10,13b-tetrahydro-2H-benzofuro[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthene-2,4,11,13-(3H,8aH,12H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  毛桃多环多甲基间苯三酚集合的发现和仿生合成

  摘要：

  受先前报道的仿生合成研究的启发，四种新的天然存在的间苯三酚三聚体1-4具有不寻常的 6/5/5/6/6/6-稠合六环系统，以及两种已知的类似物（5和6）和两种已知的生物遗传相关的二聚体（10和11）是从毛桃红桃中分离出来的。它们的结构和绝对构型通过光谱分析、X 射线衍射和电子圆二色性计算得到明确阐明。通过模仿两种潜在的替代生物合成途径，1-4的第一个不对称合成和5和6的外消旋合成只需五到六个步骤即可实现，无需保护基团。此外，间苯三酚二聚体10和11对呼吸道合胞病毒表现出显着的体外抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00071