rhodomyrtone | 468757-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodomyrtone
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-(3-methylbutanoyl)-9-(2-methylpropyl)-9H-xanthene-1,3-dione
• CAS: 468757-69-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: TYDBFNAOFZIICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodomyrtone 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到6,8-dihydroxy-7-(1-hydroxy-3-methylbutyl)-9-isobutyl-2,2,4,4-tetramethyl-4,9-dihydro-1H-xanthene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  桃金娘酮类化合物及其在制备抗流感病毒药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了桃金娘酮类化合物及其在制备抗流感病毒药物中的应用。本发明的桃金娘酮类化合物对流感病毒具有明显的抑制作用，其作用机理包括(但不限于)抑制流感病毒进入细胞，阻止流感病毒在宿主细胞中的复制，适时调控受感染细胞的凋亡程序。本发明提供的桃金娘酮类化合物对甲型和乙型流感病毒均有抑制作用，活性优于阳性药利巴韦林(Ribavrin)，因此可以用于预防或治疗流感。本发明有望为临床治疗流感提供新的活性先导化合物或者候选药物分子。

  公开号：

  CN113735814B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 DL-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 rhodomyrtone
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial Tomentosones A 和 B 的仿生全合成

  摘要：

  首次仿生全合成天然间苯三酚 tomentosones A 和 B 及其类似物。合成策略主要是指潜在的生物合成前体及其通过结构实体的化学进化可能组装的片段序列，并能够以实用的方式快速获取标题化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02943

文献信息

• Alternative routes to the acylphloroglucinol rhodomyrtone
  作者：Marius Morkunas、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.063

  日期：2015.12

  Two novel routes to the acylphloroglucinol rhodomyrtone (1) which has antibiotic properties are presented. In the first route an ortho-quinone methide, generated from dioxaborinine 23, is reacted with syncarpic acid (10) leading to xanthenedione 25. Cleavage of the methyl ether functions led to the known rhodomyrtone precursor 16. In the second route the bis-ester derivative 28 of trihydroxybenzaldehyde

  提出了两种具有抗菌特性的酰基间苯三酚Rhodomyrtone（1）的新途径。在第一种途径中，由二氧杂丁胺23生成的邻醌甲基化物与对苯二甲酸（10）反应生成黄原二酮25。甲醚功能的裂解导致已知的Rhodomyrtone前体16。在第二种方法中，将三羟基苯甲醛26的双酯衍生物28与对苯二甲酸（10）缩合，得到三环半缩醛29。烯酮功能的乙酸化和铜酸盐的添加导致了双酯32TiCl 4诱导的区域选择性弗里斯重排产生了Rhodomyrtone（1）。
• 桃金娘酮类化合物在制备抗新型冠状病毒SARS-CoV-2药物中的应用
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN113730391B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了桃金娘酮类化合物在制备抗新型冠状病毒SARS‑CoV‑2药物中的应用。本发明的桃金娘酮类化合物对新型冠状病毒SARS‑CoV‑2具有明显的抑制作用，其作用机理包括(但不限于)抑制新型冠状病毒SARS‑CoV‑2进入细胞，阻止新型冠状病毒SARS‑CoV‑2在宿主细胞中的复制，适时调控受感染细胞的凋亡程序。本发明提供的桃金娘酮类化合物对新型冠状病毒SARS‑CoV‑2有显著抑制作用，且细胞毒性相对较小，因此可以用于预防或治疗新冠肺炎。本发明有望为临床治疗新冠肺炎提供新的候选药物分子。
• Discovery and Biomimetic Synthesis of a Polycyclic Polymethylated Phloroglucinol Collection from <i>Rhodomyrtus tomentosa</i>
  作者：Lu-Ming Deng、Wei Tang、Shu-Qin Wang、Jian-Guo Song、Xiao-Jun Huang、Hao-Yue Zhu、Yao-Lan Li、Wen-Cai Ye、Li-Jun Hu、Ying Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00071

  日期：2022.4.1

  Inspired by a previously reported biomimetic synthesis study, four new naturally occurring phloroglucinol trimers 1–4 with unusual 6/5/5/6/6/6-fused hexacyclic ring systems, along with two known analogues (5 and 6) and two known biogenetically related dimers (10 and 11), were isolated from Rhodomyrtus tomentosa. Their structures and absolute configurations were unambiguously elucidated by spectroscopic

  受先前报道的仿生合成研究的启发，四种新的天然存在的间苯三酚三聚体1-4具有不寻常的 6/5/5/6/6/6-稠合六环系统，以及两种已知的类似物（5和6）和两种已知的生物遗传相关的二聚体（10和11）是从毛桃红桃中分离出来的。它们的结构和绝对构型通过光谱分析、X 射线衍射和电子圆二色性计算得到明确阐明。通过模仿两种潜在的替代生物合成途径，1-4的第一个不对称合成和5和6的外消旋合成只需五到六个步骤即可实现，无需保护基团。此外，间苯三酚二聚体10和11对呼吸道合胞病毒表现出显着的体外抗病毒活性。
• 一种改进的Rhodomyrtone制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN114524795A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种改进的Rhodomyrtone制备方法，涉及化学合成技术领域，本发明的一种改进的Rhodomyrtone制备方法在傅克酰基化、甲基化、还原反应、Michael加成和酸介导的环化反应、Fries重排反应过程中，对各反应的条件及其后处理方式进行了有效优化，克服了现有合成方法中需使用硅胶柱层析分离、使用大量易爆及有毒溶剂、总产率低、且仅适用于几十或几百毫克规模的制备等问题，使得到的Rhodomyrtone无需硅胶柱层析分离、总产率高(34.6％)、纯度高(99.8％)、且适用于放大规模制备。
• Pyrimirhodomyrtone inhibits Staphylococcus aureus by affecting the activity of NagA
  作者：Huan Zeng、Minjing Cheng、Jingyi Liu、Chunxia Hu、Shilin Lin、Ruiqin Cui、Haibo Li、Wencai Ye、Lei Wang、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.bcp.2023.115455

  日期：2023.4

  The epidemic of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections has created a critical health threat. The drug resistance of MRSA makes the development of drugs with new modes of action particularly urgent. In this study, we found that a natural product derivative pyrimirhodomyrtone (PRM) exerted antibacterial activity against S. aureus, including MRSA, both in vitro and in vivo. Genetic

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的流行已造成严重的健康威胁。MRSA 的耐药性使得开发具有新作用模式的药物变得尤为迫切。在这项研究中，我们发现天然产物衍生物嘧啶核苷酮 (PRM)在体外和体内均对金黄色葡萄球菌（包括 MRSA）具有抗菌活性。遗传和生化研究揭示了 PRM 和N之间的相互作用-acetylglucosamine-6-phosphate deacetylase (NagA) 和 PRM 对其去乙酰化活性的抑制作用。我们还发现 PRM 会导致去极化并破坏细胞膜的完整性。抗菌机制的阐明将启发后续开发基于PRM的新型抗MRSA药物。