(4-Ethynyl-phenyl)-{5-[{5-[hydroxy-(4-iodo-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol | 524960-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-Ethynyl-phenyl)-{5-[{5-[hydroxy-(4-iodo-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
• 英文别名: (4-ethynylphenyl)-[5-[[5-[hydroxy-(4-iodophenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 524960-85-8
• 化学式: C₃₄H₃₁IN₂O₂
• 分子量: 626.537
• InChiKey: FXKOYMCEAZTLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Ethynyl-phenyl)-{5-[{5-[hydroxy-(4-iodo-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol 、 5-[3,5-bis(2-{4-[1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl}ethynyl)phenyl]dipyrromethane 在 ytterbium(III) trifluoroacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS
  [FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE

  摘要：

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。

  公开号：

  WO2003105237A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodobenzoyl)-5-mesityl-9-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl}dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Ethynyl-phenyl)-{5-[{5-[hydroxy-(4-iodo-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perylene–porphyrin building blocks and rod-like oligomers for light-harvesting applications

  摘要：

  我们展示了四种用于Glaser、Sonogashira或Suzuki聚合的苝–卟啉构件的合成。这些构件在锌卟啉的反式（5,15）美索位点上带有合成手柄（4-乙炔基苯基、4-碘苯基、溴）并在卟啉的非连接美索芳香环的3,5位上附有两个或四个苝单酰亚胺染料。每个苝单酰亚胺上都有三个4-叔丁基苯氧基取代基（位于1、6和9位）和两个异丙基（在N-芳基单元上），以提高溶解度。在每种情况下，介导链是一个二芳基乙炔单元，连接苝的N-酰亚胺位和卟啉的美索位。苝–卟啉构件的制备方法包括：（1）将二苝-二吡咯烷与醛反应生成反式A2B2-卟啉；（2）将二苝-醛与二吡咯烷反应生成反式A2B2-卟啉；（3）将二苝-二吡咯烷与二吡咯烷-二醇反应生成反式AB2C-卟啉或ABCD-卟啉。这些构件在Glaser、Sonogashira或Suzuki偶联条件下进行处理，以便制备包含通过4,4'-二苯基丁炔（dpb）、4,4'-二苯乙炔（dpe）或1,4-苯基链接（p）连接的卟啉的低聚物。骨架中的每个卟啉附有两个或四个悬挂的苝单酰亚胺染料。Glaser和Sonogashira反应产生了低聚物的分布，而Suzuki反应则未成功。所制备的低聚物在如甲苯、THF或CHCl3等溶剂中可溶，便于常规操作。使用苝可以导致（1）在卟啉相对透明的绿色光谱区域内，光捕获效率的提高；（2）相比仅使用卟啉，获得更高的溶解度。这些可溶的苝–卟啉低聚物在基于分子的太阳能电池中作为光捕获材料具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/b205680a

文献信息

• Practical synthesis of perylene-monoimide building blocks that possess features appropriate for use in porphyrin-based light-harvesting arrays
  作者：Kin-ya Tomizaki、Patchanita Thamyongkit、Robert S Loewe、Jonathan S Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00020-6

  日期：2003.2

  Perylene-monoimide dyes with solubilizing aryloxy substituents at the perylene perimeter and a synthetic handle on the N-aryl group are valuable building blocks for incorporation as accessory pigments in porphyrin-based light-harvesting arrays. A family of such dyes has been prepared by reaction of 1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboxylic anhydride with a set of 4-iodo/ethynyl anilines (with or without 2,6-diisopropyl substituents) in the presence of Zn(OAc)(2)(.)2H(2)O in imidazole/mesitylene at 130degreesC. The workup procedures throughout the synthesis have been streamlined for scale-up purposes, minimizing chromatography. Two bis(perylene)porphyrin building blocks were prepared in a rational manner and examined in Sonogashira and Glaser polymerizations. The two isopropyl groups on the N-aryl group and the three 4-tert-butylphenoxy groups at the perylene perimeter are essential for high solubility of the bis(perylene)porphyrins and corresponding oligomers in organic solvents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.