(1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol | 1054610-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol
• 英文别名: (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene-4,5-diol
• CAS: 1054610-88-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: IHRWYZQGUJKXFB-JYXJIEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol

  摘要：

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00067a028
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-5-oxo-octahydro-indene-4-carboxylic acid 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 聚合甲醛 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol

  摘要：

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00067a028