5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole | 917247-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole
• CAS: 917247-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₄
• 分子量: 318.157
• InChiKey: LFYMLNMBBMTEEH-LPWJVIDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.71
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-acetyl-3-[2,3,5-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,5,6-trichloroindole
  参考文献：
  名称：

  一些多卤化吲哚C-核苷的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12

  DOI：

  10.1080/15257770500265646
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 5,6-dichloro-3-((3aS,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-indole-2-thiolate 在 镍 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一些多卤化吲哚C-核苷的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12

  DOI：

  10.1080/15257770500265646