2,6-bis[((1R,2R)-1,3,3-trimethyl-2-sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl]pyridine | 192871-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-bis[((1R,2R)-1,3,3-trimethyl-2-sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: (1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-[[6-[[(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-sulfanyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]pyridin-2-yl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-thiol
• CAS: 192871-96-8
• 化学式: C₂₇H₄₁NS₂
• 分子量: 443.761
• InChiKey: GBOKEKNIUMACHO-HXWICUKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  14.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 2,6-bis[((1R,2R)-1,3,3-trimethyl-2-sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到2,6-Bis-((1R,2R,4S)-2-isopropylsulfanyl-1,3,3-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Nonracemic Pyridine Thiols and Thioethers Applied in Palladium-Catalyzed Allylic Substitution. An Example of Near-Perfect Enantioselection

  摘要：

  Pyridine thiols and dithiols have been synthesized by base-induced addition of 2,6-lutidine to thiofenchone. These thiols were converted to their thioether derivatives by alkylation. Application of these compounds in palladium-catalyzed allylic substitution on 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate gave nearly absolute enantiomeric excess (98%) and high chemical yield (96%). Isolation of a palladium allylic intermediate gave insight in the origin of chiral recognition for these systems.

  DOI：

  10.1021/jo9806299
• 作为产物：
  描述：

  thiofenchone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-bis[((1R,2R)-1,3,3-trimethyl-2-sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New pyridine dithiols: synthesis and structures of complexes with acids

  摘要：

  已通过碱诱导将2,6-呋喃啶添加到（不可酮化的）硫酮中合成了吡啶二硫醇，并发现其能够封装多种酸。

  DOI：

  10.1039/a701774j