2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-yl ester | 807617-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-yl ester
• CAS: 807617-38-5
• 化学式: C₄₉H₇₆O₉Si₂
• 分子量: 865.308
• InChiKey: BJVMACMNRSFERC-JXQOQDOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以654 mg的产率得到(2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-2-hydroxymethyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-erythro-pentose cyclic 1,3-propanediyl mercaptal 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.18h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269