2-deoxy-D-erythro-pentose cyclic 1,3-propanediyl mercaptal | 50907-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-deoxy-D-erythro-pentose cyclic 1,3-propanediyl mercaptal
• 英文别名: (2R,3S)-4-(1,3-dithian-2-yl)butane-1,2,3-triol；(2R,3S)-4-[1,3]dithian-2-yl-butane-1,2,3-triol；(2S,3R)-1-(1,3-dithian-2-yl)butane-2,3,4-triol
• CAS: 50907-65-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃S₂
• 分子量: 224.345
• InChiKey: CBCMJQSFAJTVFZ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-erythro-pentose cyclic 1,3-propanediyl mercaptal 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.18h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-7-(2-hydroxymethyl-allyl)-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-deoxy-D-erythro-pentose cyclic 1,3-propanediyl mercaptal
  参考文献：
  名称：

  不饱和 1-酰基-1H-吡咯的 Stetter 反应

  摘要：

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101151

文献信息

• Samarium-mediated intramolecular cross-couplings of an α,β-unsaturated N-acylpyrrole
  作者：Katherine R. Law、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.010

  日期：2016.7

  The first example of an α,β-unsaturated N-acylpyrrole undergoing a SmI2-mediated cyclization is reported. In contrast to other unsaturated units, the intermediate samarium enolate readily engages in aldol-type reactions, necessitating careful control of the reaction conditions.

  报道了经历SmI 2介导的环化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的第一个例子。与其他不饱和单元相反，中间体sa烯醇盐易于参与羟醛型反应，因此必须仔细控制反应条件。
• Synthetic Studies on Maitotoxin. 2. Stereoselective Synthesis of the WXYZA′-Ring System
  作者：Masayuki Morita、Tasuku Haketa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol800268c

  日期：2008.5.1

  The stereoselective synthesis of the WXYZA'-ring system of maitotoxin has been accomplished via a linear synthetic approach, in which key reactions were SmI 2-induced cyclization of beta-alkoxyacrylate for the construction of the A'-, Y-, and X-rings and 6- endo cyclization of hydroxy vinylepoxide for that of the Z- and W-rings.

  麦托毒素的WXYZA'-环系统的立体选择性合成已通过线性合成方法完成，其中关键反应是SmI 2诱导的β-烷氧基丙烯酸酯的环化反应，以构建A'-，Y-和X- Z环和W环的羟基环和6-乙烯基环氧基的6-内环化。
• Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin
  作者：Keisuke Suzuki、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol026804w

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.
• Synthesis of 2-Methylenetetrahydropyran-3-ol Derivative, a Key Segment for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Tadashi Nakata、Tomohiro Kimura、Yasuyo Miyagawa、Shingo Ozawa、Mayumi Hagiwara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)100

  日期：——

  2-Methylenetetrahydropyran-3-ol derivative, a key segment for convergent synthesis of polycyclic ethers based on Suzuki-Miyaura coupling, was efficiently synthesized by two methods; (1) via SmI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfone with aldehyde followed by elimination of the sulforyl group, and (2) via SmI2-induced cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxide with aldehyde followed by dehydration of the 2-hydroxymethyl group.
• Five-, four-, and three-membered carbocyclic rings from 2-deoxyribose by intramolecular nucleophilic displacement reaction
  作者：Karsten Krohn、Guido Boerner

  DOI：10.1021/jo00021a015

  日期：1991.10

  1,3-Dithianes such as 4, 9, 11, 13, and 19 derived from 2-deoxy-D-ribose (1) undergo intramolecular displacement reactions to give three-, four-, and five-membered carbocyclic rings (5, 10, 12, 15, and 20). Cyclopropanes are favored over the cyclobutanes when starting from the epoxides 9 or 11. Treatment of the tosylate 19 gives only a small yield of the corresponding cyclobutane 20, the major product being the ketone 21.