(1S,2S)-2-(3-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexanol | 219858-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-2-(3-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 219858-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: VOJSWLPBLAZCRV-JDLVMGNASA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(3-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3S,6S,11S)-(-)-caparrapi oxide
  参考文献：
  名称：

  对单碳环萜类化合物的新对映体路线：（-）-caparrapi氧化物的合成

  摘要：

  描述了一种新的有效策略，用于从（-）-香紫苏醇（1）进行单碳环萜类化合物的对映体特异性合成。关键步骤是对11-对甲苯磺酰氧基driman-7α-ol（2）进行格罗布斯分裂，得到烟草倍半萜烯3和4-[（1'S，2'S）-2'的Baeyer-Villiger氧化。-甲酰基-2′，6′，6′-三甲基环己基] -2-丁酮（4），衍生自3。报告了基于这种方法的（-）-caparrapi氧化物（8）的第一个对映体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02119-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-<(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl>butan-2-one 在 氢氧化钾 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.67h， 生成 (1S,2S)-2-(3-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  对单碳环萜类化合物的新对映体路线：（-）-caparrapi氧化物的合成

  摘要：

  描述了一种新的有效策略，用于从（-）-香紫苏醇（1）进行单碳环萜类化合物的对映体特异性合成。关键步骤是对11-对甲苯磺酰氧基driman-7α-ol（2）进行格罗布斯分裂，得到烟草倍半萜烯3和4-[（1'S，2'S）-2'的Baeyer-Villiger氧化。-甲酰基-2′，6′，6′-三甲基环己基] -2-丁酮（4），衍生自3。报告了基于这种方法的（-）-caparrapi氧化物（8）的第一个对映体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02119-4

文献信息

• Oxidative Coupling of (−)-Sclareol and Related Diols Leading to Oxepane Terpenoids
  作者：Hanane Bouanou、Juan A. Gil、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01834

  日期：2016.10.21

  Treatment of (−)-sclareol and related compounds with lead tetraacetate affords tetracyclic compounds bearing a 2,8-dioxabicyclo[5.2.0]nonane moiety with complete regio- and stereoselectivity. This process, which is also applicable to 1,5-diols with a similar substitution pattern, facilitates the development of efficient syntheses toward oxepane terpenoids, such as aplysistatin derivatives.

  用四乙酸铅处理（-）-香紫苏醇和相关化合物，得到带有2,8-二氧杂双环[5.2.0]壬烷部分的四环化合物，具有完全的区域选择性和立体选择性。该方法也适用于具有类似取代模式的1，5-二醇，它促进了对氧杂环丁烷萜类化合物如解磷素衍生物的高效合成的发展。