3-Allyl-3-[hydroxy-(2-methylene-cyclopropyl)-methyl]-hex-5-en-2-one | 492999-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Allyl-3-[hydroxy-(2-methylene-cyclopropyl)-methyl]-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 3-[Hydroxy-(2-methylidenecyclopropyl)methyl]-3-prop-2-enylhex-5-en-2-one
• CAS: 492999-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: AYUZHXASGVROEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-3-[hydroxy-(2-methylene-cyclopropyl)-methyl]-hex-5-en-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S,6R,8S)-1-Allyl-2,6-dimethyl-3-methylene-bicyclo[3.2.1]octane-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙基酮的级联自由基环化—双环[[3.2.1]-辛烷的合成

  摘要：

  由β-酮酸酯容易制得的由二碘化介导的亚甲基环丙基酮的环化反应提供了一条通往双环[3.2.1]-辛烷的简单途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01329-1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Allyl-3-[hydroxy-(2-methylene-cyclopropyl)-methyl]-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙基酮的级联自由基环化—双环[[3.2.1]-辛烷的合成

  摘要：

  由β-酮酸酯容易制得的由二碘化介导的亚甲基环丙基酮的环化反应提供了一条通往双环[3.2.1]-辛烷的简单途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01329-1

文献信息

• Cascade radical cyclisations of methylenecyclopropyl ketones—synthesis of bicyclo-[3.2.1]-octanes
  作者：Alexandre C. Saint-Dizier、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01329-1

  日期：2002.8

  Samarium diiodide mediated cyclisation of methylenecyclopropyl ketones, readily prepared from β-ketoesters provides a simple route to bicyclo-[3.2.1]-octanes.

  由β-酮酸酯容易制得的由二碘化介导的亚甲基环丙基酮的环化反应提供了一条通往双环[3.2.1]-辛烷的简单途径。