2-allyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-1-ol | 220199-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-prop-2-enylpent-4-en-1-ol；2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-prop-2-enylpent-4-en-1-ol
• CAS: 220199-74-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: FEMZLGHNNSCZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸与 β-酮醛的脱羧环化

  摘要：

  吲哚里西啶和喹里西啶衍生物很容易由l-脯氨酸或(±)-哌啶酸和β-酮醛通过脱羧成环过程组装而成。这些反应由乙酸促进，并涉及偶氮甲碱叶立德作为反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03721
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰基-2-丙-2-烯基戊-4-烯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-allyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃 C?H 键活化引发的 1,6-庚二烯非对映选择性碳环化

  摘要：

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400080

文献信息

• Cascade radical cyclisations of methylenecyclopropyl ketones—synthesis of bicyclo-[3.2.1]-octanes
  作者：Alexandre C. Saint-Dizier、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01329-1

  日期：2002.8

  Samarium diiodide mediated cyclisation of methylenecyclopropyl ketones, readily prepared from β-ketoesters provides a simple route to bicyclo-[3.2.1]-octanes.

  由β-酮酸酯容易制得的由二碘化介导的亚甲基环丙基酮的环化反应提供了一条通往双环[3.2.1]-辛烷的简单途径。
• The asymmetric synthesis of cyclopentane derivatives by palladium-catalyzed coupling of prochiral alkylboron compounds
  作者：Suk Young Cho、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00386-3

  日期：1998.11

  Treatment of the prochiral triflate 2a with Pd-2(dba)(3). CHCl3, (S)-(R)-BPPFOAc and K2CO3, in THF at 40 degrees C, gave the cyclopentane derivative 10 in 58% yield and in 28% ee after oxidative work-up and benzoylation. Moreover, reaction of the prochiral triflate 2c with Pd-2(dba)(3). CHCl3, (S)-(R)-PPFA and K2CO3, in THF at 40 degrees C, afforded the cyclopentane derivative 3b, with a quaternary carbon center, in 42% yield and in 31% ee after oxidative work-up. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Decarboxylative Annulation of α-Amino Acids with β-Ketoaldehydes
  作者：Anirudra Paul、N. R. Thimmegowda、Thiago Galani Cruz、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03721

  日期：2018.2.2

  Indolizidine and quinolizidine derivatives are readily assembled from l-proline or (±)-pipecolic acid and β-ketoaldehydes via a decarboxylative annulation process. These reactions are promoted by acetic acid and involve azomethine ylides as reactive intermediates.

  吲哚里西啶和喹里西啶衍生物很容易由l-脯氨酸或(±)-哌啶酸和β-酮醛通过脱羧成环过程组装而成。这些反应由乙酸促进，并涉及偶氮甲碱叶立德作为反应中间体。
• Diastereoselective Carbocyclization of 1,6‐Heptadienes Triggered by Rhodium‐Catalyzed Activation of an Olefinic CH Bond
  作者：Christophe Aïssa、Kelvin Y. T. Ho、Daniel J. Tetlow、María Pin‐Nó

  DOI：10.1002/anie.201400080

  日期：2014.4.14

  studied. Reported herein is the rhodium(I)‐catalyzed rearrangement of prochiral 1,6‐heptadienes into [2,2,1]‐cycloheptane derivatives with concomitant creation of at least three stereogenic centers and complete diastereocontrol. Deuterium‐labeling studies and the isolation of a key intermediate are consistent with a group‐directed CH bond activation, followed by two consecutive migratory insertions

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。