(-)-8-hydroxy-alloaromadendrene | 145988-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-hydroxy-alloaromadendrene
• 英文别名: 1-hydroxy-alloaromadendrene；(1aR,4aR,7R,7aS,7bR)-1,1,7-trimethyl-4-methylidene-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulen-4a-ol
• CAS: 145988-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VGLUETSWKCADML-APACUCGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-hydroxy-alloaromadendrene 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 异辛烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(-)-8-hydroxy-alloaromadendrene-β-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement reactions of aromadendrane derivatives. The synthesis of (+)-maaliol, starting from natural (+)-aromadendrene-IV

  摘要：

  Starting from the hydroazulene alpha-ketol 6, which can easily be prepared from (+)-aromadendrene (1), two different routes to hydronaphthalene compounds with a maaliane skeleton have been developed, both proceeding in high overall yield. The first route leads to cis-fused maaliane derivatives; the second one offers access to trans-fused maaliane sesquiterpenes, as demonstrated in this paper in the synthesis of (+)-maaliol (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85012-2
• 作为产物：
  描述：

  香树烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以10 mg的产率得到(-)-8-hydroxy-alloaromadendrene
  参考文献：
  名称：

  含二甲基环丙烷环的三环倍半萜类化合物的微生物氧化

  摘要：

  摘要 Calarene 被巨大芽孢杆菌和棉双歧杆菌氧化，得到烯丙基的calarenols 和calarendiol，其中环丙烷环的双生甲基中的任何一个被羟基化。Globulol 被两种菌株羟基化得更快，产率也高于卡拉烯。在这种化合物的情况下，形成了邻二醇，并且再次氧化了任何一个孪生甲基。只有细菌菌株引起 9-羟基化。耻垢分枝杆菌以良好的产量生产 globulol-14-exo-14-oic 酸。在孪生甲基中，外向取向的甲基优先被所有测试的菌株攻击。形成的一些代谢物是已知天然产物的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97521-6

文献信息

• Metabolites of the red alga Laurencia subopposita
  作者：Stephen J. Wratten、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/jo00441a005

  日期：1977.10
• Microbial oxidation of tricyclic sesquiterpenoids containing a dimethylcyclopropane ring
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Klaus Kieslich、Burkhard Stumpf、Ludger Ernst

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97521-6

  日期：1992.1

  Abstract Calarene was oxidized by Bacillus megaterium and Diplodia gossypina to give allylic calarenols and calarendiols in which either of the geminal methyl groups of the cyclopropane ring was hydroxylated. Globulol was hydroxylated faster and in higher yields than calarene by both strains. In the case of this compound, vicinal diols were formed and, again, either of the geminal methyl groups was

  摘要 Calarene 被巨大芽孢杆菌和棉双歧杆菌氧化，得到烯丙基的calarenols 和calarendiol，其中环丙烷环的双生甲基中的任何一个被羟基化。Globulol 被两种菌株羟基化得更快，产率也高于卡拉烯。在这种化合物的情况下，形成了邻二醇，并且再次氧化了任何一个孪生甲基。只有细菌菌株引起 9-羟基化。耻垢分枝杆菌以良好的产量生产 globulol-14-exo-14-oic 酸。在孪生甲基中，外向取向的甲基优先被所有测试的菌株攻击。形成的一些代谢物是已知天然产物的立体异构体。
• Rearrangement reactions of aromadendrane derivatives. The synthesis of (+)-maaliol, starting from natural (+)-aromadendrene-IV
  作者：Harrie J.M. Gijsen、Joannes B.P.A. Wijnberg、Connie van Ravenswaay、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85012-2

  日期：1994.4

  Starting from the hydroazulene alpha-ketol 6, which can easily be prepared from (+)-aromadendrene (1), two different routes to hydronaphthalene compounds with a maaliane skeleton have been developed, both proceeding in high overall yield. The first route leads to cis-fused maaliane derivatives; the second one offers access to trans-fused maaliane sesquiterpenes, as demonstrated in this paper in the synthesis of (+)-maaliol (5).