| 749900-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 749900-23-0
• 化学式: C₅₈H₁₀₈BrIO₁₀Si₅
• 分子量: 1312.73
• InChiKey: KFLXEYSDVIAIIE-CGOXMKTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.26
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3S,4R,5R,6R,7S)-4-(benzoyl)oxy-6-(tert-butyldimethyl)silyloxy-7-[(2'R,4'R,5'S,6'R)-4'-O-(2'',6''-dideoxy-6''-bromo-2''-iodo-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-1-trimethylsilyloct-1-yne 、 (3S,4R,5R,6R,7S)-4-(benzoyl)oxy-6-(tert-butyldimethyl)silyloxy-7-[(2'R,4'R,5'S,6'R)-4'-O-(2'',6''-dideoxy-6''-bromo-2''-iodo-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-1-trimethylsilyloct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  [3S,4R,5R,6S,7R,8R]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-5,7-dimethyl-3-methoxy-8-[(triethylsilyl)oxy]-1-trimethylsilylnon-1-yne 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 silver perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l