(2-aminophenyl)[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azepin-2-yl]methanone | 195044-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminophenyl)[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azepin-2-yl]methanone
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-aminobenzoyl)-5,5-dimethylazepane-1-carboxylate
• CAS: 195044-88-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: MEEFNAXVGBYKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azepin-2-yl]methanone 在 ammonium acetate 、 氨 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-2-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5-yl)-5,5-dimethyl-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（Piperidin-2-yl）-和5-（homopiperidin-2-yl）-1,4-benzodiazepines：胆囊收缩素B受体的高亲和力碱性配体。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素-B受体的一系列高亲和力，碱性配体的设计，合成和生物学活性。该化合物结合了一个与苯二氮卓核心结构的C5相连的哌啶-2-基或高哌啶-2-基，其碱性（例如9d，pKa = 9.48）比以前报道的基于5-氨基的拮抗剂要强得多。 -1，4-苯并二氮杂卓（例如5，pKa ＝ 7.1）并且具有改善的水溶性。考虑到它们的基本性，很容易推测本系列化合物可能以其质子化形式与CCK-B受体结合。化合物（例如9d，e和10d）显示出对该受体的高亲和力（IC50 <2.5 nM），并且与CCK-A相比具有非常好的选择性（CCK-A / CCK-B> 2000），甚至是外消旋体。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9608523
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-α-amino-acetophenon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -3.0~25.0 ℃ 、179.27 kPa 条件下， 反应 46.95h， 生成 (2-aminophenyl)[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azepin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  5-（Piperidin-2-yl）-和5-（homopiperidin-2-yl）-1,4-benzodiazepines：胆囊收缩素B受体的高亲和力碱性配体。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素-B受体的一系列高亲和力，碱性配体的设计，合成和生物学活性。该化合物结合了一个与苯二氮卓核心结构的C5相连的哌啶-2-基或高哌啶-2-基，其碱性（例如9d，pKa = 9.48）比以前报道的基于5-氨基的拮抗剂要强得多。 -1，4-苯并二氮杂卓（例如5，pKa ＝ 7.1）并且具有改善的水溶性。考虑到它们的基本性，很容易推测本系列化合物可能以其质子化形式与CCK-B受体结合。化合物（例如9d，e和10d）显示出对该受体的高亲和力（IC50 <2.5 nM），并且与CCK-A相比具有非常好的选择性（CCK-A / CCK-B> 2000），甚至是外消旋体。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9608523