2-{(E)-2-[4-(diphenylamino)phenyl]vinyl}-6-nitrobenzothiazole | 156780-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-{(E)-2-[4-(diphenylamino)phenyl]vinyl}-6-nitrobenzothiazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 156780-46-0
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 449.533
• InChiKey: KZFZVBWEMUYABO-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯并噻唑 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到2-{(E)-2-[4-(diphenylamino)phenyl]vinyl}-6-nitrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties

  摘要：

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。

  DOI：

  10.1135/cccc20071069

文献信息

• Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties
  作者：Ivica Sigmundová、Pavol Zahradník、Dušan Loos

  DOI：10.1135/cccc20071069

  日期：——

  The synthesis of new benzothiazole push-pull systems as candidates for NLO-phores is described. Spectral (UV/VIS and solvatochromic) and theoretical studies (electronic properties based on semiempirical AM1 and PM3 methods) of the prepared compounds were carried out. The structure and physico-chemical parameters affecting the push-pull character and intramolecular charge transfer (ICT) of the studied compounds have been investigated and compounds with enhanced hyperpolarizability β have been predicted. The benzothiazolium salts were found to be much more effective NLO-phores in comparison with the corresponding neutral benzothiazoles. The 4-NPh₂ group is the most effective donor. The extension of conjugated bridge improves the studied NLO characteristics. An additional acceptor group bonded to the heterocycle causes a red shift of λ_max but does not increase hyperpolarizability.

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。