(3E,5E)-(R)-8-((1R,2R,4aS,8aS)-1-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-2,6-dimethyl-octa-3,5-dienoic acid methyl ester | 222545-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,5E)-(R)-8-((1R,2R,4aS,8aS)-1-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-2,6-dimethyl-octa-3,5-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3E,5E)-8-[(1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-2,6-dimethylocta-3,5-dienoate
• CAS: 222545-69-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: MOADMHZOUHKHRX-ZLBOAPIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-(R)-8-((1R,2R,4aS,8aS)-1-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-2,6-dimethyl-octa-3,5-dienoic acid methyl ester 在 硫酸 、 水 作用下， 以65%的产率得到(3E,5E)-(R)-2,6-Dimethyl-8-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-octa-3,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge

  摘要：

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2580
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E,5E)-(R)-8-Hydroxy-3,7-dimethyl-octa-3,5-dienyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-ol 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E,5E)-(R)-8-((1R,2R,4aS,8aS)-1-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-2,6-dimethyl-octa-3,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge

  摘要：

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2580