(E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-6-methoxy-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid | 121659-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-6-methoxy-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid
• 英文别名: (E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 121659-58-3
• 化学式: C₂₆H₂₈FNO₅
• 分子量: 453.51
• InChiKey: JCPCCQRJYVFHNL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-6-methoxy-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,6S)-6-{(E)-2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-6-methoxy-quinolin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 、 (4R,6S)-6-{(E)-2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-6-methoxy-quinolin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-6-methoxy-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057

文献信息

• Quinoline type mevalonolactones
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0304063B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• US5011930A
  申请人：——

  公开号：US5011930A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5102888A
  申请人：——

  公开号：US5102888A

  公开（公告）日：1992-04-07
• US5185328A
  申请人：——

  公开号：US5185328A

  公开（公告）日：1993-02-09
• US5856336A
  申请人：——

  公开号：US5856336A

  公开（公告）日：1999-01-05