(2R)-1-amino-2-carboxypent-4-ene | 312613-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-amino-2-carboxypent-4-ene
• 英文别名: (2R)-2-(aminomethyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 312613-72-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: VGBOUBBNLQSAPH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R)-1-amino-2-carboxypent-4-ene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-β²-homoallylalanine
  参考文献：
  名称：

  Wozniak; Szymanska; Oldziej, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 265 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-{(2R)-3-[bis(methylthio)methylidene]amino-2-allylpropanyl}bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-1-amino-2-carboxypent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Wozniak; Szymanska; Oldziej, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 265 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Substituted β-Amino Acids Using Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary
  作者：Gangadhar Nagula、Vincent J. Huber、Christopher Lum、Burton A. Goodman

  DOI：10.1021/ol006614q

  日期：2000.11.1

  intermediates in the synthesis of a variety of molecular structures. However, few methods are available for the synthesis of alpha-substituted beta-amino acids that are both readily scalable and highly stereoselective. Herein we report a new method for synthesizing alpha-substituted beta-amino acids that satisfies both of these requirements using enantiomerically pure pseudoephedrine as a chiral auxiliary

  [反应：见正文]β-氨基酸作为合成各种分子结构的中间体正变得越来越有吸引力。但是，很少有方法可用于合成易于扩展和高度立体选择性的α-取代的β-氨基酸。在这里，我们报告了一种新的合成α-取代的β-氨基酸的方法，该方法使用对映体纯的伪麻黄碱作为手性助剂满足了这两个要求。
• Wozniak; Szymanska; Oldziej, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 265 - 277
  作者：Wozniak、Szymanska、Oldziej、Lankiewicz、Grzonka

  DOI：——

  日期：——