17-Chloro-5-ethyl-5-hydroxy-16-methyl-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(12),2,4(8),13,15,17,19-heptaene-6,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 17-Chloro-5-ethyl-5-hydroxy-16-methyl-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(12),2,4(8),13,15,17,19-heptaene-6,9-dione
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 380.831
• InChiKey: GOCSHQKDKWZYDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-5-hydroxy-5,7-dihydro-2H-[2]pyrindine-1,6-dione 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 17-Chloro-5-ethyl-5-hydroxy-16-methyl-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(12),2,4(8),13,15,17,19-heptaene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱新型非内酯类似物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了十个在E环中没有内酯功能的新型喜树碱（CPT）衍生物，并将其评估为抗癌剂。这些带有五元E环的CPT类似物中的几种是拓扑异构酶I催化的DNA松弛和裂解反应的有效抑制剂，并显示出有希望的细胞毒活性，其IC（50）值在nM范围内。这是无内酯的CPT的第一个成功设计，因此为拓扑异构酶I靶向抗肿瘤药的开发提供了新途径。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00534-1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of novel non-lactone analogues of camptothecin
  作者：Patrick Hautefaye、Bernard Cimetière、Alain Pierré、Stéphane Léonce、John Hickman、William Laine、Christian Bailly、Gilbert Lavielle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00534-1

  日期：2003.8

  Ten novel camptothecin (CPT) derivatives devoid of the lactone function in the E-ring were synthesized and evaluated as anticancer agents. Several of these CPT analogues bearing a five-membered E-ring are potent inhibitors of the DNA relaxation and cleavage reactions catalyzed by topoisomerase I and exhibit promising cytotoxic activities with IC(50) values in the nM range. This is the first successful

  合成了十个在E环中没有内酯功能的新型喜树碱（CPT）衍生物，并将其评估为抗癌剂。这些带有五元E环的CPT类似物中的几种是拓扑异构酶I催化的DNA松弛和裂解反应的有效抑制剂，并显示出有希望的细胞毒活性，其IC（50）值在nM范围内。这是无内酯的CPT的第一个成功设计，因此为拓扑异构酶I靶向抗肿瘤药的开发提供了新途径。