(2R,3S,3aR,6aR)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a-hydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one | 911432-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,3aR,6aR)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a-hydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• 英文别名: (2R,3S,3aR,6aR)-3-[[2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]-3a-hydroxy-2,3-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-4,6a-dihydropentalen-1-one
• CAS: 911432-81-0
• 化学式: C₂₈H₂₈F₆O₄
• 分子量: 542.518
• InChiKey: YCXIDHOONUSJAG-DZWGLGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aR,6aR)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a-hydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,3aS,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a,5-dihydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-merrilactone A的不对称全合成：使用庞大的保护基作为远程立体控制元件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601358
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1,2-Diallyl-3-benzyloxymethyl-4-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3,4-dimethyl-cyclobutane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 Grubbs catalyst first generation 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,3aR,6aR)-2-Benzyloxymethyl-3-(2,6-bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-3a-hydroxy-2,3-dimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-merrilactone A的不对称全合成：使用庞大的保护基作为远程立体控制元件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601358