3-(bromomethyl)quinolin-8-yl tert-butyl carbonate | 1182219-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)quinolin-8-yl tert-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl 3-(bromomethyl)quinolin-8-yl carbonate；[3-(Bromomethyl)quinolin-8-yl] tert-butyl carbonate
• CAS: 1182219-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: SYJLSFQJZQWQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)quinolin-8-yl tert-butyl carbonate 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电荷中性自组装 L2Zn2 螺旋体作为纳米摩尔浓度阴离子识别的稳定受体

  摘要：

  阴离子识别化学领域主要由两种设计受体的基本方法主导。一种依赖于形成有机且通常是中性的宿主物质的共价键，而另一种利用金属驱动的自组装形成具有明确纳米腔的带电受体。然而，它们以电荷中性金属组装的台式稳定阴离子受体的形式结合各自的优势是严重缺乏的。在此，我们提出了一种荧光且不带电的双链羟基喹啉基锌 (II) 螺旋体，它能够以纳摩尔浓度在二甲基亚砜 (DMSO) 中以高保真度结合环境相关的二羧酸根阴离子。这些双阴离子被固定在锌 (II) 中心之间，结合常数高达 145 000 000 M –1. 所提出的研究举例说明了一种连接两种设计方法并将它们的强度结合在一个结构基序中作为有效阴离子受体的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08579
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-methylquinolin-8-yl) carbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以59 %的产率得到3-(bromomethyl)quinolin-8-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  电荷中性自组装 L2Zn2 螺旋体作为纳米摩尔浓度阴离子识别的稳定受体

  摘要：

  阴离子识别化学领域主要由两种设计受体的基本方法主导。一种依赖于形成有机且通常是中性的宿主物质的共价键，而另一种利用金属驱动的自组装形成具有明确纳米腔的带电受体。然而，它们以电荷中性金属组装的台式稳定阴离子受体的形式结合各自的优势是严重缺乏的。在此，我们提出了一种荧光且不带电的双链羟基喹啉基锌 (II) 螺旋体，它能够以纳摩尔浓度在二甲基亚砜 (DMSO) 中以高保真度结合环境相关的二羧酸根阴离子。这些双阴离子被固定在锌 (II) 中心之间，结合常数高达 145 000 000 M –1. 所提出的研究举例说明了一种连接两种设计方法并将它们的强度结合在一个结构基序中作为有效阴离子受体的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08579

文献信息

• Controlling the Helicity of Hydroxyquinoline Metal Complexes Based on a Macrocyclic Peptide Scaffold
  作者：Eva Ziegler、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200900250

  日期：2009.7

  C3-symmetric imidazole-containing macrocyclic peptide with three hydroxyquinoline side arms is presented. Complex formation with various metal ions (Al3+, Ga3+, Fe3+, La3+ and Y3+) was investigated by spectrophotometric methods. CD spectroscopy revealed a highly diastereoselective binding of these ions at room temperature. In the case of Al3+, Ga3+ and La3+ complexes, Job plot analyses gave evidence

  提出了具有三个羟基喹啉侧臂的 C3 对称含咪唑大环肽的直接合成。通过分光光度法研究了与各种金属离子（Al3+、Ga3+、Fe3+、La3+ 和 Y3+）的配合物形成。CD 光谱揭示了这些离子在室温下的高度非对映选择性结合。在 Al3+、Ga3+ 和 La3+ 复合物的情况下，乔布图分析提供了纯 1:1 化学计量的证据。Al3+ 和 Ga3+ 复合物的从头算计算表明，Λ 异构体相对于 Δ 异构体相当稳定。此外，计算出的 Al3+ 复合物的 CD 光谱证实了 Λ 异构体在溶液中的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Charge-Neutral Self-Assembled L₂Zn₂Helicate as Bench-Stable Receptor for Anion Recognition at Nanomolar Concentration
  作者：David Van Craen、Malavika G. Kalarikkal、Julian J. Holstein

  DOI：10.1021/jacs.2c08579

  日期：2022.10.5

  charge-neutral metal-assembled bench-stable anion receptors is severely lacking. Herein, we present a fluorescent and uncharged double-stranded hydroxyquinoline-based zinc(II) helicate with the ability to bind environmentally relevant dicarboxylate anions with high fidelity in dimethyl sulfoxide (DMSO) at nanomolar concentrations. These dianions are pinned between zinc(II) centers with binding constants

  阴离子识别化学领域主要由两种设计受体的基本方法主导。一种依赖于形成有机且通常是中性的宿主物质的共价键，而另一种利用金属驱动的自组装形成具有明确纳米腔的带电受体。然而，它们以电荷中性金属组装的台式稳定阴离子受体的形式结合各自的优势是严重缺乏的。在此，我们提出了一种荧光且不带电的双链羟基喹啉基锌 (II) 螺旋体，它能够以纳摩尔浓度在二甲基亚砜 (DMSO) 中以高保真度结合环境相关的二羧酸根阴离子。这些双阴离子被固定在锌 (II) 中心之间，结合常数高达 145 000 000 M –1. 所提出的研究举例说明了一种连接两种设计方法并将它们的强度结合在一个结构基序中作为有效阴离子受体的途径。