1-ethyl-4-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzo[h]quinolin-2(1H)-one | 1220139-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzo[h]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Ethyl-4-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzo[h]quinolin-2-one
• CAS: 1220139-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 335.282
• InChiKey: HADCIWHDEBBLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzo[h]quinolin-2(1H)-one 、 gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 三苯基氧化膦 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以47 %的产率得到tris[1-ethyl-4-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroethan-1-on-1-yl)benzo[h]quinolin-2(1H)-onato]bis(triphenylphosphine oxide)gadolinium(III)
  参考文献：
  名称：

  [EN] RARE EARTH COMPLEX
  [FR] COMPLEXE DE TERRE RARE
  [JA] 希土類錯体

  摘要：

  一般式（１）で表される希土類錯体。［式中、ＨＣはキノリノナト配位子又はクマリナト配位子を表し、Ｌ１は含窒素配位子等を表し、Ｌ２は水等を表し、ＸＬはハロゲン化物イオン等を表し、Ｍ３＋は３価の希土類金属イオンを表し、ｎは１、２又は３を表し、ｍ１は０、１又は２を表し、ｍ２は０～３を表す。］

  公开号：

  WO2023282236A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-1-萘胺氢溴酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 1-ethyl-4-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] RARE EARTH COMPLEX
  [FR] COMPLEXE DE TERRE RARE
  [JA] 希土類錯体

  摘要：

  一般式（１）で表される希土類錯体。［式中、ＨＣはキノリノナト配位子又はクマリナト配位子を表し、Ｌ１は含窒素配位子等を表し、Ｌ２は水等を表し、ＸＬはハロゲン化物イオン等を表し、Ｍ３＋は３価の希土類金属イオンを表し、ｎは１、２又は３を表し、ｍ１は０、１又は２を表し、ｍ２は０～３を表す。］

  公开号：

  WO2023282236A1

文献信息

• Trifluoroacetylation-Induced Houben−Hoesch-Type Cyclization of Cyanoacetanilides: Increased Nucleophilicity of CN Groups
  作者：Yusuke Kobayashi、Kosuke Katagiri、Isao Azumaya、Takashi Harayama

  DOI：10.1021/jo100220m

  日期：2010.4.16

  Trifluoroacetic anhydride-mediated tandem trifluoroacetylation/cyclization of cyanoacetanilides proceeded efficiently under mild conditions to give 4-hydroxy-3-trifluoroacetylquinolin-2(1H)-ones in good yields. Isolation and direct observation of the reaction intermediates revealed that alpha-trifluoroacetylation resulted in the shortening of C N bonds and that the electron density of CN groups was high. A plausible reaction mechanism based on the results is also described.