(1R,4R,6S,8R,9S,10S)-4-azido-9,10-dihydroxy-8-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane | 914657-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,6S,8R,9S,10S)-4-azido-9,10-dihydroxy-8-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (2R,3S,4S,4aR,7R,8aS)-7-azido-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3,4-diol
• CAS: 914657-38-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: UQHLMARBCJXKSA-JPFOUYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S,8R,9S,10S)-4-azido-9,10-dihydroxy-8-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,4R,6S,8S,9S,10S)-4-azido-9,10-dihydroxy-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺反稠合双环糖氨基酸的合成

  摘要：

  通过采用 Petasis 烯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，从 α-炔-C-葡萄糖苷制备了四种异构双环糖氨基酸 (SAA)。合成的四肽证明了所得 SAA 在固相肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600228
• 作为产物：
  描述：

  2-(3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(Z)-styrene 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 15-冠醚-5 、 Cl₂(tricyclophosphane)-ruthenium 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 256.5h， 生成 (1R,4R,6S,8R,9S,10S)-4-azido-9,10-dihydroxy-8-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  顺反稠合双环糖氨基酸的合成

  摘要：

  通过采用 Petasis 烯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，从 α-炔-C-葡萄糖苷制备了四种异构双环糖氨基酸 (SAA)。合成的四肽证明了所得 SAA 在固相肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600228

文献信息

• The Synthesis ofcis- andtrans-Fused Bicyclic Sugar Amino Acids
  作者：Martijn D. P. Risseeuw、Gijsbert M. Grotenbreg、Martin D. Witte、Adriaan W. Tuin、Michiel A. Leeuwenburgh、Gijsbert A. Van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200600228

  日期：2006.9

  Four isomeric bicyclic sugar amino acids (SAAs) were prepared from an α-acetylenic-C-glucoside by employing a Petasis olefination and a ring-closing metathesis (RCM) as key steps. The applicability of the resulting SAAs in solid-phase peptide synthesis was demonstrated by the synthesis of a tetrapeptide.

  通过采用 Petasis 烯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，从 α-炔-C-葡萄糖苷制备了四种异构双环糖氨基酸 (SAA)。合成的四肽证明了所得 SAA 在固相肽合成中的适用性。