1,2,7,8-Dibenzo-3,4,5,6-tetrahydroxanthylium-perchlorat | 6581-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,2,7,8-Dibenzo-3,4,5,6-tetrahydroxanthylium-perchlorat
• 英文别名: Dibenzo(c,h)xanthylium, 5,6,8,9-tetrahydro-, perchlorate；2-oxoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene;perchlorate
• CAS: 6581-93-7
• 化学式: C₂₁H₁₇O*ClO₄
• 分子量: 384.816
• InChiKey: DSDGMNTVKNEPIW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,7,8-Dibenzo-3,4,5,6-tetrahydroxanthylium-perchlorat 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Benzyl-5,6,8,9-tetrahydro-dibenzo[c,h]xanthenylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Conversions of para-H-Substituted Pyrylium, Benzo[b]pyrylium, and Xanthylium Salts into para-Position Functionalized Derivatives (An Indirect Electrophilic Substitution of Electron-Deficient Heteroaromatics)

  摘要：

  4H-Substituted pyrylium 9, benzo[b]pyrylium 15, and xanthylium salts 22 react with benzotriazole to give the corresponding 4H-(benzotriazol-l-yl)pyrans 10, benzo[b]pyrans 16, or xanthenes 23. Novel anion precursors 10, 16, and 23 undergo smooth lithiations at the positions a to the benzotriazol-1-yl function, i.e., at the para-position of the O-heterosycle. Subsequent trapping with different alkyl halides gives intermediates 14, 21, and 25, which are converted by mineral acid into para-functionalized pyrylium 11-13, benzo[b]pyrylium 17-20, and the xanthylium 24 salts in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo971174a
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 高氯酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2,7,8-Dibenzo-3,4,5,6-tetrahydroxanthylium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Design and Synthesis of PET‐based Fluorescent Probes for Monitoring pH During Mitophagy

  摘要：

  摘要 线粒体是细胞的动力源，在 pH ∼ 8.0 的条件下发挥功能。线粒体功能失调，包括线粒体损伤，会导致 pH 值改变。因此，研究人员致力于开发高效的 pH 探针来跟踪线粒体的 pH 动态。在此，我们开发了一种基于 PET 的荧光探针，用于监测线粒体功能障碍时的 pH 值。我们在五环吡啶荧光团中合成了三种具有可变间隔长度的衍生物（PM-C2、PM-C3 和 PM-C6）。与其他两种衍生物相比，PM-C2 能有效地从受体（叔胺）转移电子。当叔胺在酸性 pH 值下质子化时，这一 PET 过程受到抑制。然而，PM-C3 在类似条件下的荧光强度很小，而 PM-C6 的变化几乎可以忽略不计，这表明这两种衍生物的 PET 过程都很差。此外，DFT/TD-DFT 量子化学计算也很好地支持了这种光学现象和 PET 过程。具有生物相容性、光稳定性和线粒体特异性的 PM-C2 可监测线粒体损伤过程中的 pH 动态，线粒体损伤会被溶酶体吞噬，这也被称为有丝分裂。雷帕霉素和饥饿诱导了这种丝裂吞噬过程，可通过开启荧光增强来监测这一过程。使用我们开发的探针跟踪 Parkin 蛋白从细胞质到受损线粒体的转运，进一步验证了这一过程。

  DOI：

  10.1002/asia.202300308

文献信息

• Tripathi, S.; Simalty, M.; Pouliquen, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 4, p. 600 - 612
  作者：Tripathi, S.、Simalty, M.、Pouliquen, J.、Kossanyi, J

  DOI：——

  日期：——
• FEDOTOVA, O. V.;LUBOTSKAYA, T. A.;KRIVENKO, A. P., ISSLED. OBL. SINTEZA I KATALIZA ORGAN. SOEDIN., CAPATOB, 1983, 9-13
  作者：FEDOTOVA, O. V.、LUBOTSKAYA, T. A.、KRIVENKO, A. P.

  DOI：——

  日期：——