(1S,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-ethoxy)-8,8a-dihydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one | 1166871-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-ethoxy)-8,8a-dihydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one
• 英文别名: (1S,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 1166871-19-7
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₅
• 分子量: 459.626
• InChiKey: KEEYWVJACHAELD-YZHNWUKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-ethoxy)-8,8a-dihydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,6S,7S,8R,8aS)-6-(methoxymethoxy)-1-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)octahydroindolizine-7,8-diol 、 (1S,6S,7S,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-6-(methoxymethoxy)-1-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)hexahydroindolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（+） -通过烯醇醚复分解硼氢化/氧化粟籽豆精†

  摘要：

  的不对称合成 （+）-castanospermine提出了其中烯醇醚复分解-硼氢化/氧化用于在生物碱的哌啶环上立体选择性安装反式-反式羟基的方法。

  DOI：

  10.1039/b901488h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-1-(2-(methoxymethoxy)allyl)-4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)pyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以78%的产率得到(1S,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-ethoxy)-8,8a-dihydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（+） -通过烯醇醚复分解硼氢化/氧化粟籽豆精†

  摘要：

  的不对称合成 （+）-castanospermine提出了其中烯醇醚复分解-硼氢化/氧化用于在生物碱的哌啶环上立体选择性安装反式-反式羟基的方法。

  DOI：

  10.1039/b901488h

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-castanospermine through enol ether metathesis–hydroboration/oxidation
  作者：Julien Ceccon、Grégory Danoun、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1039/b901488h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-castanospermine is presented in which enol ether metathesis–hydroboration/oxidation is used for stereoselective installation of the trans-transhydroxyl groups on the piperidine ring of the alkaloid.

  的不对称合成 （+）-castanospermine提出了其中烯醇醚复分解-硼氢化/氧化用于在生物碱的哌啶环上立体选择性安装反式-反式羟基的方法。