2-methyl-2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]-3H-chromen-4-one | 1041672-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]-3H-chromen-4-one
• CAS: 1041672-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: AIMANINMRPGDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]-3H-chromen-4-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到3-bromo-2-methyl-2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]-3H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用环己烯基取代的3-bromochroman-4-ones的金属自由基环化，快速立体选择性地进入puupehenone及其相关的海绵代谢物的四环核

  摘要：

  puupehenone，15- oxopuupehenol和其它倍半萜烯-苯酚天然产物的四环核可以立体选择性地在三个步骤中被组装，最后这些作为6-内- trig的从生成的α-酮基团的环化的取代的2-（2- -环己烯基）乙基3-溴-4-苯并二氢吡喃酮在无金属的条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.114
• 作为产物：
  描述：

  BETA-二氢紫罗兰酮 、 2'-羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到2-methyl-2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]-3H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用环己烯基取代的3-bromochroman-4-ones的金属自由基环化，快速立体选择性地进入puupehenone及其相关的海绵代谢物的四环核

  摘要：

  puupehenone，15- oxopuupehenol和其它倍半萜烯-苯酚天然产物的四环核可以立体选择性地在三个步骤中被组装，最后这些作为6-内- trig的从生成的α-酮基团的环化的取代的2-（2- -环己烯基）乙基3-溴-4-苯并二氢吡喃酮在无金属的条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.114

文献信息

• Rapid stereoselective access to the tetracyclic core of puupehenone and related sponge metabolites using metal-free radical cyclisations of cyclohexenyl-substituted 3-bromochroman-4-ones
  作者：Robin G. Pritchard、Helen M. Sheldrake、Isobel Z. Taylor、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.114

  日期：2008.6

  The tetracyclic nucleus of puupehenone, 15-oxopuupehenol and other sesquiterpene–phenol natural products can be assembled stereoselectively in three steps, the last of these being the 6-endo-trig cyclisation of an alpha-keto radical generated from a substituted 2-(2-cyclohexenyl)ethyl 3-bromo-4-chromanone under metal-free conditions.

  puupehenone，15- oxopuupehenol和其它倍半萜烯-苯酚天然产物的四环核可以立体选择性地在三个步骤中被组装，最后这些作为6-内- trig的从生成的α-酮基团的环化的取代的2-（2- -环己烯基）乙基3-溴-4-苯并二氢吡喃酮在无金属的条件下。