4-Methyl-2-prop-2-enylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-prop-2-enylquinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-prop-2-enylquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: CWWHMFDVQYBJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 4-Methyl-2-prop-2-enylquinoline 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(S,E)‐6‐(4‐methylquinolin‐2‐yl)‐3‐(4‐nitrophenyl)hex‐5‐enal
  参考文献：
  名称：

  喹啉的高区域和对映选择性有机催化γ-烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报道了由2-烯丙基喹啉和α，β-不饱和醛首次合成2-烯基喹啉。该反应以高度区域选择性和对映体选择性的方式进行，并且在烯类的芳环和喹啉上均显示出对功能性的宽容度。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001213

文献信息

• Catalytic Enantioselective γ‐Selective Additions of 2‐Allylazaarenes to Activated Ketones
  作者：Xiangbin Bai、Guangkuo Zeng、Tianju Shao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201700190

  日期：2017.3.20

  herein is the first example of 2‐allylazaarenes in asymmetric catalysis. Highly γ‐selective allylation was demonstrated for activated ketones, including isatins and trifluoromethyl ketones. In the presence of either an amino‐acid‐based tertiary amine or quaternary ammonium salt catalyst, two series of tertiary hydroxy‐containing moieties were installed at the remote δ‐position of azaarenes in good chemical

  本文报道的是不对称催化中2-烯丙基氮杂芳烃的第一个实例。对活化的酮（包括靛红和三氟甲基酮）进行了高选择性的γ-烯丙基化。在存在基于氨基酸的叔胺或季铵盐催化剂的情况下，在氮杂芳烃的δ位上安装了两个系列的含叔羟基的部分，化学产率高，对映选择性和E / Z比均好。当前γ选择性反应的成功应为向其他烯丙基氮杂芳烃衍生物的扩展提供灵感，并为手性γ-和/或δ-官能化氮杂芳烃的合成开辟新的范例。