N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-((triisopropylsilyloxy)methyl)guanosine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) | 253586-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-((triisopropylsilyloxy)methyl)guanosine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]acetamide
• CAS: 253586-14-0
• 化学式: C₅₂H₇₂N₇O₁₀PSi
• 分子量: 1014.24
• InChiKey: IVLLKXVYBCLHEZ-VPVWFKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-((triisopropylsilyloxy)methyl)guanosine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'，3'- O-亚甲基腺苷-5'-基双（2'，5'-二-O-甲基脲-3'-基）磷酸酯，糖O-烷基化三核苷3'，3'，5的水解'-单磷酸盐：对大核酶机制的影响。

  摘要：

  2'，3'- O-亚甲基腺苷-5'-基双（2'，5'-二-O-甲基脲-3'-基）磷酸酯（1）的水解反应，糖O-烷基化三核苷3'， 3'，5'-单磷酸酯，随后在宽pH范围内进行RP HPLC分析。在中性和弱酸性条件下，观察到的唯一反应是5'-连接核苷的O-C5'键的pH依赖性裂解。在更碱性的条件下，氢氧根离子的亲核攻击开始竞争。该反应是一级反应中[OH - ]，且在pH 10。每个3'-连接的核苷的主要被移位的2.9倍那样容易作为5'-连接的一个。为了确定β LG1的氢氧根离子催化水解的值，具有2'，3'- O-亚甲基腺苷（7）和2'，5'- di - O-甲基尿苷（4）的两个二酯（2a，b）被水解在碱性条件下。由于β LG用于此反应的值是已知的，Δ p ķ一个之间4和7可以计算。的β LG为水解1使用此信息，估计为-0.5。讨论了大核酶的部分反应机理和离去基团性质在核酶反应中的作用。

  DOI：

  10.1021/jo035094k
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]鸟苷 在 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-((triisopropylsilyloxy)methyl)guanosine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

文献信息

• Advances in RNA Labeling with Trifluoromethyl Groups
  作者：Clemens Eichler、Maximilian Himmelstoß、Raphael Plangger、Leonie I. Weber、Markus Hartl、Christoph Kreutz、Ronald Micura

  DOI：10.1002/chem.202302220

  日期：2023.10.26

  the set of 2′-OCF3 nucleoside phosphoramidites to all four standard nucleobases and enables advanced NMR spectroscopic and cellular applications that utilize the favorable properties of the 2′-OCF3 group without any RNA sequence restrictions.

  提出了具有新型氟标记模式的合成 RNA。该研究完善了所有四种标准核碱基的 2′-OCF3 核苷亚磷酰胺组，并实现了先进的 NMR 波谱和细胞应用，这些应用利用了 2′-OCF3 组的有利特性，而不受任何 RNA 序列限制。
• Fast and Reliable Automated Synthesis of RNA and Partially 2′-O- Protected Precursors (`Caged RNA') Based on Two Novel, Orthogonal 2′-O-Protecting Groups, Preliminary Communication
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Xiaolin Wu、Damian Ackermann、Thomas Honegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-y

  日期：1999.10.6

  Two sets of RNA phosphoramidites. carrying the (fluoride-labile) 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group and the (photolabile) [(R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl (=(R)-npeom) group, were prepared (see 1-4 and 5-8, resp.). The two protecting groups were completely orthogonal to each other. Three ribozyme-substrate constructs, protected each by a (R)-npeom group, were synthesized; on photolysis, efficient cleavage of this remaining protecting group occurred (Scheme 3). It could be demonstrated that the presence of one (R)-npeom group within a RNA strand has only a minor influence on the pairing properties of corresponding duplexes.