1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-1H-indole | 180635-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[3-[3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]indol-1-yl]silane
• CAS: 180635-96-5
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃OSi₂
• 分子量: 427.737
• InChiKey: DOJVBZNZKUCSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-1H-indole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 硼酸三甲酯 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[3-(6-bromo)indolyl]-5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyl)indolyl]}-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Ikuo; Katsuma, Hideo; Nakayama, Yohko, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 9, p. 1887 - 1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.44.1831

  日期：——

  Nortopsentins A-D, antifungal 1, 4-bisindolylimidazole marine alkaloids isolated from a sponge, were synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling of 3-indolylboronic and 6-bromo-3-indolylboronic acids with halogenoimidazoles as the key reaction.

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。
• Kawasaki, Ikuo; Katsuma, Hideo; Nakayama, Yohko, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 9, p. 1887 - 1901
  作者：Kawasaki, Ikuo、Katsuma, Hideo、Nakayama, Yohko、Yamashita, Masayuki、Ohta, Shunsaku

  DOI：——

  日期：——