(6-羟基-1H-吲哚-3-基)-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮 | 112515-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (6-羟基-1H-吲哚-3-基)-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
• 英文名称: Topsentin
• 英文别名: (6-hydroxy-1H-indol-3-yl)-[5-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
• CAS: 112515-43-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: TVPNFKRGOFJQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  789.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-[2-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-4-基]-1H-吲哚 、 nortopsentin B 、 (6-羟基-1H-吲哚-3-基)-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮 以 Heptane ethyl acetate methanol water 为溶剂， 以bromotopsentin (540 mg) were obtained的产率得到[4-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Use for bis-heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及一种生物活性双杂环类化合物的新用途，例如双吲哚生物碱化合物，这些化合物被命名为topsentins、nortopsentins、hamacanthins或dragmacidins，含有它们的制药组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。具体而言，这种新的用途涉及到双吲哚化合物及其类似物所表现出的抗炎性质。

  公开号：

  US05496950A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (6-羟基-1H-吲哚-3-基)-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  发现新的抗病毒和抗植物病原性真菌毒素的托普汀生物碱及其衍生物

  摘要：

  托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计，合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c，1e，2b和2d与利巴韦林相比，对TMV的抗病毒活性明显更高，是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌，立枯丝核菌（Kuhn）和灰葡萄孢（Pertry.cinerea）作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04020

文献信息

• Convenient access to bis-indole alkaloids. Application to the synthesis of topsentins
  作者：Sajal K. Mal、Luis Bohé、Saïd Achab

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.045

  日期：2008.6

  Topsentins and related bis-indole alkaloids may be efficiently synthesized through an addition/oxidation sequence leading to 2-(3-indolylcarbonyl)-imidazole derivatives followed by a Pd-catalyzed heteroarylation with the appropriate 3-stannylindoles.

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。
• A three-component coupling approach to the marine bis-indole alkaloids: Topsentin, deoxytopsentin and bromotopsentin
  作者：Saïd Achab

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01148-3

  日期：1996.7

  The total syntheses of three marine bis-indole alkaloids (1, 2, 4) of the topsentin family together with the synthesis of the unnatural deoxybromotopsentin (33) are described. Key elements include, a 1,2-addition-oxidation sequence to construct the bis-heteroarylketones (18, 19, 29, 30) and a Pd-catalyzed heteroarylation involving the 3-stannylindoles (12, 26)

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）
• Topsentin compounds effective against viruses and certain tumors
  申请人：Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc.

  公开号：US04866084A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  A new class of novel, biologically active bisindole alkaloid compounds, which have been named topsentins, pharmaceutical compositions containing them, methods of producing the compounds and methods of using them are disclosed. This new class of compounds has the generic formula: ##STR1## R.sup.1-8 are the same or different selected from --H, --OH, halogen, --R, --OR, --OCOR, or --OA; Y is the single group --O, or two groups, same or different, selected from --H, --OH, --OR, or --OCOR with the provision that Y shall not be two --OH groups; Z are the same or different selected from --H, --R; R is C1-5 alkyl and A is --R--phenyl. The compounds are antiviral agents and antitumor agents which are effective against specific tumors.

  揭示了一类新型的生物活性双吲哚生物碱化合物，被命名为topsentins，包含它们的药物组合物，生产这些化合物的方法以及使用它们的方法。这类新化合物具有通用结构式：##STR1## R.sup.1-8 可选择相同或不同的 --H、--OH、卤素、--R、--OR、--OCOR 或 --OA；Y 是单一基团 --O，或两个基团，相同或不同，选择自 --H、--OH、--OR 或 --OCOR，但 Y 不应为两个 --OH 基团；Z 可选择相同或不同的 --H、--R；R 为 C1-5 烷基，A 为 --R--苯基。这些化合物是抗病毒剂和抗肿瘤剂，对特定肿瘤具有有效作用。
• Use for topsentin compounds and pharmaceutical compositions containing
  申请人：Regents of the Univ. of California

  公开号：US05290777A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  A novel use for the class of biologically active bis-indole alkaloid compounds, which have been named topsentins, nortopsentins, or dragmacidins, pharmaceutical compositions containing them, methods of producing the compounds, and methods of using the compounds are disclosed. Specifically, the novel utility pertains to the anti-inflammatory properties exhibited by the bis-indole compounds and their analogs.

  揭示了一种对生物活性双吲哚生物碱化合物类别的新用途，这些化合物被命名为topsentins、nortopsentins或dragmacidins，包含它们的药物组合物，生产这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。具体而言，这种新的用途涉及到双吲哚化合物及其类似物所表现的抗炎性能。
• Bis-indole imidazole compounds which are useful antitumor and
  申请人：Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc.

  公开号：US04970226A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  Novel brominated bisindole-imidazole alkaloids have been isolated from marine sponges. These compounds, and derivatives thereof, are useful antimicrobial and antitumor compounds.

  新型溴代双吲哚-咪唑类生物碱已从海绵中分离出来。这些化合物及其衍生物是有用的抗微生物和抗肿瘤化合物。