3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole | 153942-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole
• 英文别名: 3-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1H-indole；1H-Indole, 3-bromo-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-；(3-bromoindol-1-yl)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 153942-69-9
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNSi
• 分子量: 310.309
• InChiKey: FMALJZMADPSXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED INDOLES: 3-ETHYLINDOLE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.074.0248
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyldimethylsilylindole 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-溴吲哚与受阻苯硼酸的Suzuki偶联反应合成2-芳基吲哚

  摘要：

  开发了一种新的2-芳基吲哚合成方法，Pd（OAc）2 / PCy 3催化3-溴吲哚与受阻硼酸的Suzuki偶联反应，合成了一系列中等程度的2-芳基吲哚。高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.014

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Biologically Important Tryptophan Analogues via a Palladium-Mediated Heteroannulation Reaction
  作者：Chunrong Ma、Xiaoxiang Liu、Xiaoyan Li、Judith Flippen-Anderson、Shu Yu、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo001679s

  日期：2001.6.1

  A novel and concise synthesis of optically active tryptophan derivatives was developed via a palladium-catalyzed heteroannulation reaction of substituted o-iodoanilines with an internal alkyne. The required internal alkyne 14a or 25 was prepared in greater than 96% de via alkylation of the Schöllkopf chiral auxiliary 19 employing diphenyl phosphate as the leaving group. The Schöllkopf chiral auxiliary

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• Synthesis and Structure Activity Relationship of Rigidized Indolyl Pyrrolidine Derivatives as 5-HT6 Receptor Ligands
  作者：Ramakrishna Nirogi、Adireddy Dwarampudi、Venugopalarao Bhatta、Laxman Kota、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15443

  日期：——

  A novel series of rigidized indolyl pyrrolidine derivatives have been designed by constraining the tryptamine nitrogen through a and b carbons. All the synthesized derivatives have shown moderate affinities at 5-HT6R when tested in in vitro binding assay. Synthesis, structure activity relationship (SAR), pharmacokinetic profile and in vivo efficacy of a selected compound is the subject matter of this communication.

  一系列新型刚性吲哚基吡咯烷衍生物通过限制色氨酸胺氮原子与a和b碳的结合而设计。所有合成的衍生物在体外结合测定中对5-HT6R表现出中等亲和力。本通讯的主题是选定化合物的合成、结构活性关系（SAR）、药代动力学特征以及体内疗效。
• On the polarity of partially fluorinated methyl groups
  作者：Quentin A. Huchet、Bernd Kuhn、Björn Wagner、Holger Fischer、Manfred Kansy、Daniel Zimmerli、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.023

  日期：2013.8

  A series of indole and 5-methoxyindole derivatives, substituted at C3 with n-propyl or 4-methylcyclohexyl scaffolds bearing varying degrees of fluorination of the terminal methyl group, have been prepared and studied. These compounds exhibit characteristic polarity patterns, measured either by log P or chromatographic capacity factors, which are consistent with the partially known lipophilicity pattern

  一系列的吲哚和5-甲氧基吲哚衍生物，在C3与取代ñ -丙基或4-甲基环己支架轴承不同程度的末端甲基的氟化的，已经制备和研究。这些化合物表现出特征极性图案，通过日志或者测量 P或色谱容量因子，这与用于相应的部分已知的亲脂性图案一致Ñ -propylbenzene系列。基于一个简单的CF键矢量分析，当在一个脂肪族取代基交换的末端甲基的由三氟甲基极性增加应当与来自单个ħ产生/ F交换在末端甲基，而在前者的情况下的体积增加比后者大三倍。这可以解释以下观察结果：与被三氟甲基取代相比，用氟甲基取代甲基导致分子亲脂性的降低更为明显。相同的分析预测二氟甲基表现出相似的氟代甲基的亲脂性降低。
• Efficient asymmetric synthesis of important tryptophan analogs for biological research via the Schöllkopf chiral auxiliary
  作者：Chunrong Ma、Shu Yu、Xiaohui He、Xiaoxiang Liu、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00263-x

  日期：2000.4

  An efficient method has been developed via the Schöllkopf chiral auxiliary for the asymmetric synthesis of the important tryptophan analogs: l-isotryptophan, l-benzo[f]tryptophan and l-homotryptophan.

  通过Schöllkopf手性助剂已经开发出一种有效的方法，用于重要色氨酸类似物的不对称合成：l-异色氨酸，l-苯并[ f ]色氨酸和l-纯色氨酸。