2,3-epoxy-(1α,4α,4aα,5β,8β,8aα)-decahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene | 35909-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-epoxy-(1α,4α,4aα,5β,8β,8aα)-decahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
• 英文别名: (2R,2aS,3R,6S,6aR,7S,7aS)-decahydro-2,7:3,6-dimethanonaphtho[2,3-b]oxirene；2,3-Epoxyoctahydro-1,4,5,8-exo-exo-dimethano-naphthalin；(1R,2S,3R,6S,7R,8S,9S,11R)-10-oxapentacyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridecane
• CAS: 35909-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JLXBGRFSGLTNSX-SERWXMPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-(1α,4α,4aα,5β,8β,8aα)-decahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem ruthenium-catalyzed rearrangement/oxidation of bicyclic [2.2.1] heptane epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93762-1
• 作为产物：
  描述：

  endo,anti-tetracyclododecene 在 丙醛二乙基乙缩醛 、 bis(3-methyl-2,4-pentanedionato)cobalt(II) 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2,3-epoxy-(1α,4α,4aα,5β,8β,8aα)-decahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴(II)配合物催化分子氧和醛缩醛联用制备烯烃制备酸敏环氧化物的新方法

  摘要：

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2195

文献信息

• Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen as the Oxidant in the Presence of Nano-Al2O3
  作者：Chaorong Qi、Jianqiang Hu、Xuan Zhou、Qiong Wang、Wenfang Xiong、Lu Wang、Rongkai Ye、Ge Xiang

  DOI：10.1055/s-0040-1707264

  日期：2020.11

  The nano-Al2O3-promoted epoxidation of alkenes with molecular oxygen as the oxidant has been developed, providing an efficient route to a variety of epoxides in moderate to excellent yields. The environmentally friendly and efficient nano-Al2O3 catalyst could be easily recovered and reused five times without significant loss of activity.

  已经开发出以分子氧为氧化剂的纳米 Al2O3 促进的烯烃环氧化反应，以中等至优异的产率提供了多种环氧化物的有效途径。环保高效的纳米Al2O3催化剂可以很容易地回收和重复使用5次，而不会显着降低活性。
• Epoxidation of Olefms with Molecular Oxygen and Alcohol Catalyzed by Bis(2-alkyl-1,3-diketonato)oxovanadium(IV)
  作者：Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1657

  日期：1990.9

  By combined use of molecular oxygen (oxidant) and secondary or primary alcohol (reductant) in the presence of a catalytic amount of bis(2-alkyl-1,3-diketonato)oxovanadium(IV) complexes, norbornene analogues are monooxygenated into the corresponding epoxides in good yields.

  通过在双(2-烷基-1,3-二酮酸根)氧钒(IV)配合物的催化剂量存在下，结合使用分子氧（氧化剂）和次级或初级醇（还原剂），成功地将降冰片烯类似物单氧化为相应的环氧化物，产率良好。
• Cobalt(II) Complex Catalyzed Epoxidation of Olefins by Combined Use of Molecular Oxygen and Cyclic Ketones
  作者：Toshihiro Takai、Eiichiro Hata、Kiyotaka Yorozu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2077

  日期：1992.10

  In the presence of a catalytic amount of cobalt(II)-Schiff base complexes, various olefins are smoothly oxygenated into the corresponding epoxides in good to high yields by combined use of an atmospheric pressure of oxygen (oxidant) and cyclic ketones (reductant), such as 2-methylcyclohexanone, under mild conditions.

  在催化量的钴（II）-席夫碱配合物的存在下，通过氧（氧化剂）和环酮（还原剂）的常压组合使用，各种烯烃以良好到高产率顺利氧化成相应的环氧化物，如 2-甲基环己酮，在温和条件下。
• Nickel(II) Complex Catalyzed Epoxidation of Olefins with Molecular Oxygen and Primary Alcohol
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Oliver Rhode

  DOI：10.1246/cl.1990.1661

  日期：1990.9

  In the presence of a catalytic amount of bis[1,3-di(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]nickel(II) (=Ni(dmp)2), various olefins are smoothly monooxygenated into corresponding epoxides in good yields with combined use of molecular oxygen and primary alcohol.

  在催化量的双[1,3-二(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)(=Ni(dmp)2)存在下，各种烯烃顺利单氧化成相应的环氧化物，效果良好。结合使用分子氧和伯醇产生的产量。
• Synthesis and solvolysis of 9 derivatives in the exo,exo-dimethanonaphthalene system
  作者：Thure Svensson、Saul Winstein

  DOI：10.1021/ja00762a027

  日期：1972.4