3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-hydroxymethyl-5-methyluridine | 519056-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-hydroxymethyl-5-methyluridine
• CAS: 519056-22-5
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₇Si
• 分子量: 616.786
• InChiKey: ITHCVNZCFQEWJX-QPBRMJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-hydroxymethyl-5-methyluridine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 环己烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-N-benzoyl-5-methyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥接的核酸的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.020
• 作为产物：
  描述：

  4-C-acetoxymethyl-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-erythro-pentofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-hydroxymethyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥接的核酸的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.020