(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-3-[(E)-2-(2-Fluoromethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-7,11-dihydroxy-16-hydroxymethyl-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione | 240816-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-3-[(E)-2-(2-Fluoromethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-7,11-dihydroxy-16-hydroxymethyl-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 英文别名: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-3-[(E)-1-[2-(fluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-7,11-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 240816-13-1
• 化学式: C₂₇H₄₀FNO₇S
• 分子量: 541.682
• InChiKey: WWCOFEMTVOYIOB-YVZUVMBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  129.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-3-[(E)-2-(2-Fluoromethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-7,11-dihydroxy-16-hydroxymethyl-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-16-Fluoromethyl-3-[(E)-2-(2-fluoromethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-4-methylpent-4-enal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 MMPP 、 (+)-diethyl D-tartrate 、 4 Angstroem MS 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 160.92h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-3-[(E)-2-(2-Fluoromethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-7,11-dihydroxy-16-hydroxymethyl-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9