(1R,2S,3R,4S)-3-((R)-Buta-1,3-diene-2-sulfinyl)-2-(2,2-dimethyl-propoxy)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane | 179938-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-((R)-Buta-1,3-diene-2-sulfinyl)-2-(2,2-dimethyl-propoxy)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 179938-68-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂S
• 分子量: 324.528
• InChiKey: KHHRFIMECYWLTF-VYAYLOCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (1R,2S,3R,4S)-3-((R)-Buta-1,3-diene-2-sulfinyl)-2-(2,2-dimethyl-propoxy)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,7aR)-5-[(R)-(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-Dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl]-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对（1 R，2 S，3 R）-3-巯基樟脑-2-醇衍生的新2-亚磺酰基丁二烯不对称Diels-Alder反应的研究

  摘要：

  在环境温度下，在LiClO 4存在下，由N-苯基马来酰亚胺和新的手性2-亚磺酰基丁二烯制备的狄尔斯-阿尔德反应可生成高达99％de的环加合物。另一方面，我们发现在各种路易斯酸之间，环加成反应的面部选择性发生了很大变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00897-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-((R)-Buta-1,3-diene-2-sulfinyl)-2-(2,2-dimethyl-propoxy)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对（1 R，2 S，3 R）-3-巯基樟脑-2-醇衍生的新2-亚磺酰基丁二烯不对称Diels-Alder反应的研究

  摘要：

  在环境温度下，在LiClO 4存在下，由N-苯基马来酰亚胺和新的手性2-亚磺酰基丁二烯制备的狄尔斯-阿尔德反应可生成高达99％de的环加合物。另一方面，我们发现在各种路易斯酸之间，环加成反应的面部选择性发生了很大变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00897-0