p-Nitrobenzyl <15N>cyanide | 144987-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzyl <15N>cyanide
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 144987-08-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 163.141
• InChiKey: PXNJGLAVKOXITN-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl <15N>cyanide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 以41%的产率得到2-(4-Nitrophenyl)<15N>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成 13C、15N 富集的 α-二羰基模型加合物以确定 13c 和 15N NMR 在研究取代二氯乙酰胺对细胞色素 P-450 的基于机制的灭活中的效用

  摘要：

  为了确定使用 NMR 研究含二氯乙酰胺机制的灭活剂灭活细胞色素 P-450 的可行性，合成了富含 13C、15N 的化合物，模拟了半胱氨酸、赖氨酸、丝氨酸（苏氨酸）亲核侧链之间的加合物)、酪氨酸和 α-氨基氧酰氯，可能是由含有二氯乙酰胺的抑制剂的酶促转化产生的。与亲核试剂相连的羰基的 13C 化学位移很容易将模型半胱氨酸加合物 (δ 192.3) 与其他加合物 (δ 159.6–161.8) 区分开来。虽然在这个碳上无法区分其他加合物，但与 15N 两个键相连的羰基可以区分赖氨酸模拟物（δ 161.2 或 161.3）与丝氨酸（苏氨酸）和酪氨酸模拟物（δ 156.1-158.1）。这些分配是通过比较 15N/13C J 值进行的，并由固态旋转回波双共振 (REDOR) 研究证实。最后，从亲核试剂中去除三个键的氨基氧-15N化学位移可以区分形成赖氨酸（δ 108.3）、半胱氨酸（δ 104.8）和含氧侧链（δ

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320212
• 作为产物：
  描述：

  <15N>phenylacetonitrile 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到p-Nitrobenzyl <15N>cyanide
  参考文献：
  名称：

  合成 13C、15N 富集的 α-二羰基模型加合物以确定 13c 和 15N NMR 在研究取代二氯乙酰胺对细胞色素 P-450 的基于机制的灭活中的效用

  摘要：

  为了确定使用 NMR 研究含二氯乙酰胺机制的灭活剂灭活细胞色素 P-450 的可行性，合成了富含 13C、15N 的化合物，模拟了半胱氨酸、赖氨酸、丝氨酸（苏氨酸）亲核侧链之间的加合物)、酪氨酸和 α-氨基氧酰氯，可能是由含有二氯乙酰胺的抑制剂的酶促转化产生的。与亲核试剂相连的羰基的 13C 化学位移很容易将模型半胱氨酸加合物 (δ 192.3) 与其他加合物 (δ 159.6–161.8) 区分开来。虽然在这个碳上无法区分其他加合物，但与 15N 两个键相连的羰基可以区分赖氨酸模拟物（δ 161.2 或 161.3）与丝氨酸（苏氨酸）和酪氨酸模拟物（δ 156.1-158.1）。这些分配是通过比较 15N/13C J 值进行的，并由固态旋转回波双共振 (REDOR) 研究证实。最后，从亲核试剂中去除三个键的氨基氧-15N化学位移可以区分形成赖氨酸（δ 108.3）、半胱氨酸（δ 104.8）和含氧侧链（δ

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320212