<15N>phenylacetonitrile | 144987-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <15N>phenylacetonitrile
• 英文别名: Benzyl <15N>cyanide；[15N]-phenylacetonitrile；2-phenylacetonitrile
• CAS: 144987-02-0
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 118.144
• InChiKey: SUSQOBVLVYHIEX-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <15N>phenylacetonitrile 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到p-Nitrobenzyl <15N>cyanide
  参考文献：
  名称：

  合成 13C、15N 富集的 α-二羰基模型加合物以确定 13c 和 15N NMR 在研究取代二氯乙酰胺对细胞色素 P-450 的基于机制的灭活中的效用

  摘要：

  为了确定使用 NMR 研究含二氯乙酰胺机制的灭活剂灭活细胞色素 P-450 的可行性，合成了富含 13C、15N 的化合物，模拟了半胱氨酸、赖氨酸、丝氨酸（苏氨酸）亲核侧链之间的加合物)、酪氨酸和 α-氨基氧酰氯，可能是由含有二氯乙酰胺的抑制剂的酶促转化产生的。与亲核试剂相连的羰基的 13C 化学位移很容易将模型半胱氨酸加合物 (δ 192.3) 与其他加合物 (δ 159.6–161.8) 区分开来。虽然在这个碳上无法区分其他加合物，但与 15N 两个键相连的羰基可以区分赖氨酸模拟物（δ 161.2 或 161.3）与丝氨酸（苏氨酸）和酪氨酸模拟物（δ 156.1-158.1）。这些分配是通过比较 15N/13C J 值进行的，并由固态旋转回波双共振 (REDOR) 研究证实。最后，从亲核试剂中去除三个键的氨基氧-15N化学位移可以区分形成赖氨酸（δ 108.3）、半胱氨酸（δ 104.8）和含氧侧链（δ

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320212
• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到<15N>phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属錯体、及び、金属錯体を用いた含窒素有機化合物の合成法

  摘要：

  提供在相对缓和的条件下，并基于相对简单的过程，合成含氮有机化合物的方法。合成腈化合物的方法包括与酸氯化物和由式（1A）或式（1B）表示的配合物反应的步骤。（M1至M7分别独立地为Ti、Zr、Hf、V等；L1至L7分别独立地为含有替代/未替代环戊二烯基衍生物的配体、二膦胺型配体等）。【选择图】无

  公开号：

  JP2016166196A

文献信息

• A new route to functionalized 3-aminopyridazines by ANRORC type ring transformation of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Wolinska、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1002/jhet.5570370434

  日期：2000.7

  3-chloro-6-phenyl-1,2,4-triazine 1a with carbon nucleophiles 2ad bearing a cyano substituent at a carbanionic center has been studied. In all reactions the formation of the corresponding 3-aminopyridazines 3ad takes place via ANRORC mechanism involving addition of the nucleophile at position 5 in compound 1a, ring opening with breaking of the N4C5 bond and intramolecular ring closure of the resulting open-chain

  3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪的反应1A与碳亲核试剂2A d轴承在负碳离子中心氰基取代基进行了研究。在所有反应中，相应的3-氨基哒嗪3a d的形成均通过ANRORC机制进行，该机制涉及在化合物1a的5位添加亲核试剂，开环并破坏N 4 C 5键，以及分子内闭环，从而形成链中间体。甲15 Ñ研究用标记的苯基乙腈2A *已经表明，环外氨基的3-氨基-4,6-二苯基的氮原子3a中 最初存在于苯乙腈中。
• 金属錯体、及び、金属錯体を用いた含窒素有機化合物の合成法
  申请人：国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：JP2016166196A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】比較的緩和な条件下で、かつ比較的簡素なプロセスに基づいて、含窒素有機化合物を合成する方法の提供。【解決手段】ニトリル化合物を合成する方法であって、酸塩化物と、式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で示される錯体とを反応させる工程を含む方法。（Ｍ１〜Ｍ７は各々独立にＴｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、等；Ｌ１〜Ｌ７は各々独立に、置換/無置換のシクロペンタジエニル誘導体を含む配位子、ジフェルアミン型配位子等）【選択図】なし

  提供在相对缓和的条件下，并基于相对简单的过程，合成含氮有机化合物的方法。合成腈化合物的方法包括与酸氯化物和由式（1A）或式（1B）表示的配合物反应的步骤。（M1至M7分别独立地为Ti、Zr、Hf、V等；L1至L7分别独立地为含有替代/未替代环戊二烯基衍生物的配体、二膦胺型配体等）。【选择图】无
• Synthesis of13C,15N-enriched α-dicarbonyl model adducts to determine the utility of13c and15N NMR for studying mechanism-based inactivation of cytochromes P-450 by substituted dichloroacetamides
  作者：Scott J. Weiner、Susan M. Holl、Douglas F. Covey

  DOI：10.1002/mrc.1260320212

  日期：1994.2

  dichloroacetamide‐containing inhibitor. 13C chemical shifts of the carbonyls attached to the nucleophiles easily distinguish the model cysteine adduct (δ 192.3) from the other adducts (δ 159.6–161.8). Although the other adducts cannot be distinguished at this carbon, the carbonyl attached to the 15N two bonds away can distinguish the lysine mimic (δ 161.2 or 161.3) from the serine (threonine) and tyrosine mimics

  为了确定使用 NMR 研究含二氯乙酰胺机制的灭活剂灭活细胞色素 P-450 的可行性，合成了富含 13C、15N 的化合物，模拟了半胱氨酸、赖氨酸、丝氨酸（苏氨酸）亲核侧链之间的加合物)、酪氨酸和 α-氨基氧酰氯，可能是由含有二氯乙酰胺的抑制剂的酶促转化产生的。与亲核试剂相连的羰基的 13C 化学位移很容易将模型半胱氨酸加合物 (δ 192.3) 与其他加合物 (δ 159.6–161.8) 区分开来。虽然在这个碳上无法区分其他加合物，但与 15N 两个键相连的羰基可以区分赖氨酸模拟物（δ 161.2 或 161.3）与丝氨酸（苏氨酸）和酪氨酸模拟物（δ 156.1-158.1）。这些分配是通过比较 15N/13C J 值进行的，并由固态旋转回波双共振 (REDOR) 研究证实。最后，从亲核试剂中去除三个键的氨基氧-15N化学位移可以区分形成赖氨酸（δ 108.3）、半胱氨酸（δ 104.8）和含氧侧链（δ